Imidazol-Alkaloide

Imidazol-Alkaloide sind eine Gruppe von Alkaloiden, deren Grundstruktur das Ringsystem Imidazol enthält.[1]

Imidazol, das Grundgerüst der Imidazol-Alkaloide

Vorkommen

Keimlinge der Gartenkresse

Dermasterias imbricata

In der Natur kommen sie sowohl als sekundäre Pflanzenstoffe als auch als in Meeresorganismen als Nebenprodukt des Histidinstoffwechsels vor. Ein bekanntes Imidazolalkaloid ist das Pilocarpin, das in Paraguay-Jaborandiblättern vorkommt.

Aus den Samen der Gartenkresse (Lepidium sativum) etwa lassen sich verschieden monomere Imidazolalkaloide wie Semilepidinosid A und Semilepidinosid B sowie dimere Formen wie die Lepidine B, C, D, E und F isolieren.[2] Im Schwamm Leucetta chagosensis konnten verschiedene Imidazolalkaloide wie 2-Desoxy-2-aminokealiichinon und Naamin C nachgewiesen werden.[3] Aus dem Seestern Dermasterias imbricata wurde Imbricatin isoliert, während Martensin A aus der Rotalge Martensia fragilis isoliert wurde. Der Meeresschwamm Pseudaxinyssa enthält Odilin.[1]

Vertreter

Ein bekanntes Imidazol-Alkaloid ist das Pilocarpin. Zu den weiteren Vertretern zählen u. a. Cynodin, Cynometrin und Odilin.[1]

(+)-Pilocarpin
Cynodin
Cynometrin
Odilin

Webseiten

Imidazolalkaloide. In: Lexikon der Biochemie, bei spektrum.de. Abgerufen am 29. September 2019.

Einzelnachweise

Eintrag zu Imidazol-Alkaloide. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. Mai 2020.
Ulrich H. Maier, Heidrun Gundlach, Meinhart H. Zenk: Seven imidazole alkaloids from Lepidium sativum. In: Phytochemistry. 49, 1998, S. 1791–1795, doi:10.1016/S0031-9422(98)00275-1.
Xiong Fu, John R. Barnes, Trang Do, Francis J. Schmitz: New Imidazole Alkaloids from the Sponge Leucetta chagosensis. In: Journal of Natural Products. 60, 1997, S. 497–498, doi:10.1021/np960694i.

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[Römpp-1] Eintrag zu Imidazol-Alkaloide. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. Mai 2020.

[UHMaier-2] Ulrich H. Maier, Heidrun Gundlach, Meinhart H. Zenk: Seven imidazole alkaloids from Lepidium sativum. In: Phytochemistry. 49, 1998, S. 1791–1795, doi:10.1016/S0031-9422(98)00275-1.

[XFu-3] Xiong Fu, John R. Barnes, Trang Do, Francis J. Schmitz: New Imidazole Alkaloids from the Sponge Leucetta chagosensis. In: Journal of Natural Products. 60, 1997, S. 497–498, doi:10.1021/np960694i.