Gallotannine

Gallotannine sind hydrolysierbare Gerbstoffe (im Gegensatz zu den nicht hydrolysierbaren Catechingerbstoffen), chemisch stellen sie Zuckerester der Gallussäure dar.

Glucogallin, das einfachste Gallotannin

Pedunculagin, ein Ellagitannin

Eigenschaften

Bei den Gallotanninen besteht die Säurekomponente entweder aus Gallussäure, in der Regel aber aus zwei oder drei depsidisch (esterartig) verbundenen Gallussäuren, also Digallussäure oder Trigallussäure. Gallussäuren können nicht nur depsidisch verbunden sein, sondern durch oxidative Dimerisierung kann aus zwei Gallussäuren zunächst Hexahydroxydiphensäure und nachfolgend durch Lactonbildung Ellagsäure entstehen. Zuckerester dieser Säuren heißen Ellagitannine.[1]

Einige Gallotannine besitzen mikrobizide und Anti-Tumor-Wirkungen.[2]

Biosynthese

Die Biosynthese von Gallotanninen geht von UDP-Glucose aus.[3]

Farbreaktionen

Farbreaktionen mit Gallotanninen:[1]

$\mathrm {Fe^{3+}}$ → blaue Färbung
$\mathrm {Ba(OH)_{2}}$ → grün, bei hohen Konzentrationen grüne Niederschläge
Eiweiße → Niederschläge
Ellagitannine mit Salpetriger Säure ( $\mathrm {HNO_{2}}$ ) → zunächst karminrot, später indigoblau

Einzelnachweise

Rudolf Hänsel, Joseph Hölzl: Lehrbuch der pharmazeutischen Biologie. Springer, 1996, S. 218 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
K. T. Chung, T. Y. Wong, C. I. Wei, Y. W. Huang, Y. Lin: Tannins and human health: a review. In: Critical reviews in food science and nutrition. Band 38, Nummer 6, August 1998, S. 421–464, doi:10.1080/10408699891274273. PMID 9759559.
R. Niemetz, G. G. Gross: Enzymology of gallotannin and ellagitannin biosynthesis. In: Phytochemistry. Band 66, Nummer 17, September 2005, S. 2001–2011, doi:10.1016/j.phytochem.2005.01.009. PMID 16153405.

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[lehrbuch-1] Rudolf Hänsel, Joseph Hölzl: Lehrbuch der pharmazeutischen Biologie. Springer, 1996, S. 218 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[2] K. T. Chung, T. Y. Wong, C. I. Wei, Y. W. Huang, Y. Lin: Tannins and human health: a review. In: Critical reviews in food science and nutrition. Band 38, Nummer 6, August 1998, S. 421–464, doi:10.1080/10408699891274273. PMID 9759559.

[3] R. Niemetz, G. G. Gross: Enzymology of gallotannin and ellagitannin biosynthesis. In: Phytochemistry. Band 66, Nummer 17, September 2005, S. 2001–2011, doi:10.1016/j.phytochem.2005.01.009. PMID 16153405.