Filipin

Filipin ist eine Mischung von vier verschiedenen fluoreszenten Molekülen aus der Gruppe der Polyen-Makrolide, welche an Cholesterol binden können und eine fungizide Wirkung aufweisen.

Filipin

Eigenschaften

Filipin wurde erstmals 1955 von Chemikern bei Upjohn aus dem Mycel und Zellkulturüberständen von Streptomyces filipinensis isoliert.[1] Der Actinomycet Streptomyces filipinensis entstammte einer philippinischen Bodenprobe, woher sich die Bezeichnung ableitet. Der Filipin-Komplex ist eine Mischung aus mindestens vier Molekülen: Filipin I (4 %), II (25 %), III (53 %) und IV (18 %).[2][3]

Die fungizide Wirkung von Filipin erfolgt vermutlich durch eine Destabilisierung der Zellmembran und in Folge durch eine Perforation der Zelle.[4] Aufgrund der Bindung an Cholesterol und der Fluoreszenz wird Filipin in der Biochemie als Fluoreszenzfarbstoff zur Färbung von Lipid Rafts verwendet,[5] zur Diagnose des Typs C der Niemann-Pick-Krankheit,[6] und in Konzentrationen von etwa 3 µg/mL wird es zur Hemmung der Endozytose über Caveolae verwendet.[7]

Weblinks

MeSH Filipin

Einzelnachweise

G. B. Whitfield, Thomas D. Brock, A. Ammann, D. Gottlieb, H. E. Carter: Filipin, an Antifungal Antibiotic: Isolation and Properties. In: J. Am. Chem. Soc.. 77, Nr. 18, 1955, S. 4799–4801. doi:10.1021/ja01623a032.
Ceder, O.; Ryhage, R.: The Structure of Filipin. In: Acta Chem. Scand.. 18, 1964, S. 558–561. doi:10.3891/acta.chem.scand.18-0558.
Bergy, M. E.; Eble, T. E.: Filipin Complex. In: Biochem.. 7, Nr. 2, 1968, S. 653–659. doi:10.1021/bi00842a021.
M. R. Van Leeuwen, E. A. Golovina, J. Dijksterhuis: The polyene antimycotics nystatin and filipin disrupt the plasma membrane, whereas natamycin inhibits endocytosis in germinating conidia of Penicillium discolor. In: Journal of Applied Microbiology. Band 106, Nummer 6, Juni 2009, S. 1908–1918. doi:10.1111/j.1365-2672.2009.04165.x. PMID 19228256.
G. Gimpl, K. Gehrig-Burger: Cholesterol reporter molecules. In: Bioscience Reports. Band 27, Nummer 6, Dezember 2007, S. 335–358. doi:10.1007/s10540-007-9060-1. PMID 17668316.
M. T. Vanier: Niemann-Pick disease type C. In: Orphanet Journal of Rare Diseases. Band 5, 2010, S. 16. doi:10.1186/1750-1172-5-16. PMID 20525256. PMC 2902432 (freier Volltext).
P. A. Orlandi, P. H. Fishman: Filipin-dependent inhibition of cholera toxin: evidence for toxin internalization and activation through caveolae-like domains. In: Journal of Cell Biology. Band 141, Nummer 4, Mai 1998, S. 905–915. PMID 9585410. PMC 2132770 (freier Volltext).

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[1] G. B. Whitfield, Thomas D. Brock, A. Ammann, D. Gottlieb, H. E. Carter: Filipin, an Antifungal Antibiotic: Isolation and Properties. In: J. Am. Chem. Soc.. 77, Nr. 18, 1955, S. 4799–4801. doi:10.1021/ja01623a032.

[2] Ceder, O.; Ryhage, R.: The Structure of Filipin. In: Acta Chem. Scand.. 18, 1964, S. 558–561. doi:10.3891/acta.chem.scand.18-0558.

[3] Bergy, M. E.; Eble, T. E.: Filipin Complex. In: Biochem.. 7, Nr. 2, 1968, S. 653–659. doi:10.1021/bi00842a021.

[4] M. R. Van Leeuwen, E. A. Golovina, J. Dijksterhuis: The polyene antimycotics nystatin and filipin disrupt the plasma membrane, whereas natamycin inhibits endocytosis in germinating conidia of Penicillium discolor. In: Journal of Applied Microbiology. Band 106, Nummer 6, Juni 2009, S. 1908–1918. doi:10.1111/j.1365-2672.2009.04165.x. PMID 19228256.

[5] G. Gimpl, K. Gehrig-Burger: Cholesterol reporter molecules. In: Bioscience Reports. Band 27, Nummer 6, Dezember 2007, S. 335–358. doi:10.1007/s10540-007-9060-1. PMID 17668316.

[6] M. T. Vanier: Niemann-Pick disease type C. In: Orphanet Journal of Rare Diseases. Band 5, 2010, S. 16. doi:10.1186/1750-1172-5-16. PMID 20525256. PMC 2902432 (freier Volltext).

[7] P. A. Orlandi, P. H. Fishman: Filipin-dependent inhibition of cholera toxin: evidence for toxin internalization and activation through caveolae-like domains. In: Journal of Cell Biology. Band 141, Nummer 4, Mai 1998, S. 905–915. PMID 9585410. PMC 2132770 (freier Volltext).