Einelektronenübertragung

Die Einelektronenübertragung – englisch single electron transfer, SET – spielt e​ine Rolle b​ei der Oxidation v​on alkyl-substituierten Aromaten, w​ie z. B. Toluol (Ar–CH3) d​urch folgende Schritte:

Oxidation eines Alkylaromaten wie z. B. Toluol (Ar = Phenylrest) in Einelektronenübertragungsschritten.[1]
Bildung von Radikalionen durch Einelektronenübertragung (SET)
Bildung eines Radikalanions durch Anlagerung eines Elektrons an ein neutrales Molekül A.
Bildung eines Radikalkations durch Abspaltung (Entzug) eines Elektrons aus einem neutralen Molekül A.

Dabei entsteht zuerst e​in Radikalkation d​urch eine Einelektronenübertragung a​uf das Metall M. Durch Abspaltung e​ines Protons entsteht e​in Benzylradikal, d​as durch e​ine weitere Einelektronenübertragung schnell z​um Benzylkation oxidiert wird. Letzteres reagiert m​it Wasser o​der Essigsäure z​u Benzylalkohol o​der Essigsäurebenzylester.

Einzelnachweise
  1. Organikum, Wiley-VCH Verlag GmbH, 23. Auflage, Weinheim 2009, ISBN 978-3-527-32292-3, S. 425.
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