Distomer

Distomer ist ein Begriff aus der medizinischen Chemie und bezeichnet das in Bezug auf eine gewünschte biologische Wirkung weniger aktive Enantiomer eines chiralen Wirkstoffs.[1] Demgegenüber wird das bezüglich der gewünschten biologischen Wirkung aktivere Enantiomer Eutomer genannt.[2] Diese Bezeichnungen wurden nach einem Vorschlag von Everhardus J. Ariens eingeführt, der zugleich die Entwicklung enantiomerenreiner Arzneistoffe zur Reduktion von Arzneimittelnebenwirkungen forderte.[3] Da ein Distomer jedoch in Bezug auf eine andere als die gewünschte biologische Wirkung aktiver sein kann als sein korrespondierendes Eutomer, ist ein Distomer oft für Nebenwirkungen eines aus einem Eutomer-Distomer-Paar bestehenden racemischen Arzneistoffes verantwortlich.

Beispiel: Der Arzneistoff Ibuprofen besteht zu je 50 % aus dem Eutomer und dem Distomer
Eutomer = (S)-(+)-Ibuprofen Dexibuprofen
Distomer = (R)-(–)-Ibuprofen

Der Quotient aus den Wirkstärken des Eutomers und des Distomers eines Arzneistoffes ist das eudismische Verhältnis, dessen dekadischer Logarithmus der eudismische Index.[4]

Einzelnachweise

C. G. Wermuth, C. R. Ganellin, P. Lindber, L. A. Mitscher: Glossary of terms used in medicinal chemistry (IUPAC Recommendations 1998). In: Pure Appl. Chem. Band 70, 1998, S. 1129–1143.
Hermann J. Roth, Christa E. Müller, Gerd Folkers: Stereochemie und Arzneistoffe. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1998, ISBN 3-8047-1485-4, S. 80–82.
E. J. Ariëns: Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology. In: Eur. J. Clin. Pharmacol. Band 26, Nr. 6, 1984, S. 663–668, PMID 6092093.
Carsten Schmuck, Bernd Engels, Tanja Schirmeister, Reinhold Fink: Chemie für Mediziner. Pearson Studium, 2008, ISBN 978-3-8273-7286-4, S. 404.

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[1] C. G. Wermuth, C. R. Ganellin, P. Lindber, L. A. Mitscher: Glossary of terms used in medicinal chemistry (IUPAC Recommendations 1998). In: Pure Appl. Chem. Band 70, 1998, S. 1129–1143.

[Roth-2] Hermann J. Roth, Christa E. Müller, Gerd Folkers: Stereochemie und Arzneistoffe. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1998, ISBN 3-8047-1485-4, S. 80–82.

[pmid6092093-3] E. J. Ariëns: Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology. In: Eur. J. Clin. Pharmacol. Band 26, Nr. 6, 1984, S. 663–668, PMID 6092093.

[Schmuck-4] Carsten Schmuck, Bernd Engels, Tanja Schirmeister, Reinhold Fink: Chemie für Mediziner. Pearson Studium, 2008, ISBN 978-3-8273-7286-4, S. 404.