De-novo-Synthese

Die De-novo-Synthese bezeichnet chemische Reaktionen zur Erzeugung von Molekülen aus vergleichsweise einfachen Vorläufermolekülen. Da keine größeren Moleküle dafür verwendet werden, wird sie als de novo (lateinisch ‚von Neuem‘) bezeichnet.

Eigenschaften

Eine De-novo-Synthese wird in der organischen Chemie meistens weitgehend synonym zur Totalsynthese verwendet.[1][2]

In der Biochemie werden anabole Stoffwechselwege zur Biosynthese von Molekülen aus neu erzeugten Grundstoffen als De-novo-Synthesen bezeichnet.[3][4][5] Im Gegensatz zur De-novo-Synthese werden in einem Salvage-Pathway die Vorläuferstoffe aus dem biologischen Abbau von anderen Biomolekülen freigesetzt und wiederverwendet.[6]

Beispiel

Ein bekanntes Beispiel für eine De-novo-Synthese ist die Bildung polychlorierter Dibenzodioxine und Dibenzofurane (PCDD/F) im Abgas einer Müllverbrennungsanlage. In einem Temperaturfenster von 200 °C bis 400 °C entstehen über metallkatalysierte Chlorierungsreaktionen PCDD/F aus im Verbrennungsabgas enthaltenen Kohlenstoff.[7] Gegenmaßnahmen sind unter anderem eine Optimierung des Ausbrands[8] und eine Entstaubung des Abgases bei Temperaturen unter 200 °C.[7]

Einzelnachweise

Y. Wang, Y. Xing, Q. Zhang, G. A. O'Doherty: De novo synthesis of natural products via the asymmetric hydration of polyenes. In: Chemical communications. Band 47, Nummer 30, 2011, S. 8493–8505, doi:10.1039/c1cc11791b. PMID 21559534.
D. Giguère, J. Martel, T. C. Shiao, R. Roy: Enantioselective de novo synthesis of 4-deoxy-D-hexopyranoses via hetero-Diels-Alder cycloadditions: total synthesis of ezoaminuroic acid and neosidomycin. In: The Journal of organic chemistry. Band 76, Nummer 23, 2011, S. 9687–9698, doi:10.1021/jo201673w. PMID 22026714.
J. Li, E. Daly, E. Campioli, M. Wabitsch, V. Papadopoulos: De novo synthesis of steroids and oxysterols in adipocytes. In: The Journal of biological chemistry. Band 289, Nummer 2, 2014, S. 747–764, doi:10.1074/jbc.M113.534172. PMID 24280213. PMC 3887202 (freier Volltext).
S. K. Sadasivan, B. Vasamsetti, J. Singh, N. Siddaraju, K. M. Khan, A. M. Oommen, M. R. Jagannath, R. P. Rao: Modulation of de novo purine biosynthesis leads to activation of AMPK and results in improved glucose handling and insulin sensitivity. In: Journal of diabetes and metabolic disorders. Band 13, 2014, S. 51, doi:10.1186/2251-6581-13-51. PMID 24855629. PMC 4030739 (freier Volltext).
F. Gibellini, T. K. Smith: The Kennedy pathway–De novo synthesis of phosphatidylethanolamine and phosphatidylcholine. In: IUBMB life. Band 62, Nummer 6, 2010, S. 414–428, doi:10.1002/iub.337. PMID 20503434.
Richard A. Harvey, Richard A. Harvey, Denise R. Ferrier: Biochemistry. Lippincott's illustrated reviews. Lippincott Williams & Wilkins, 2011. ISBN 978-1-60831-412-6.
VDI 3460 Blatt 1:2014-02 Emissionsminderung; Thermische Abfallbehandlung; Grundlagen (Emission control; Thermal waste treatment; Fundamentals). Beuth Verlag, Berlin, S. 107–108.
VDI 3927 Blatt 2:2015-05 Abgasreinigung; Minderung von anorganischen und organischen Spurenstoffen in Abgasen von Verbrennungsprozessen (Rauchgasen) (Waste gas cleaning; Reduction of inorganic and organic trace species in combustion flue gases). Beuth Verlag, Berlin, S. 34.

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[1] Y. Wang, Y. Xing, Q. Zhang, G. A. O'Doherty: De novo synthesis of natural products via the asymmetric hydration of polyenes. In: Chemical communications. Band 47, Nummer 30, 2011, S. 8493–8505, doi:10.1039/c1cc11791b. PMID 21559534.

[2] D. Giguère, J. Martel, T. C. Shiao, R. Roy: Enantioselective de novo synthesis of 4-deoxy-D-hexopyranoses via hetero-Diels-Alder cycloadditions: total synthesis of ezoaminuroic acid and neosidomycin. In: The Journal of organic chemistry. Band 76, Nummer 23, 2011, S. 9687–9698, doi:10.1021/jo201673w. PMID 22026714.

[3] J. Li, E. Daly, E. Campioli, M. Wabitsch, V. Papadopoulos: De novo synthesis of steroids and oxysterols in adipocytes. In: The Journal of biological chemistry. Band 289, Nummer 2, 2014, S. 747–764, doi:10.1074/jbc.M113.534172. PMID 24280213. PMC 3887202 (freier Volltext).

[4] S. K. Sadasivan, B. Vasamsetti, J. Singh, N. Siddaraju, K. M. Khan, A. M. Oommen, M. R. Jagannath, R. P. Rao: Modulation of de novo purine biosynthesis leads to activation of AMPK and results in improved glucose handling and insulin sensitivity. In: Journal of diabetes and metabolic disorders. Band 13, 2014, S. 51, doi:10.1186/2251-6581-13-51. PMID 24855629. PMC 4030739 (freier Volltext).

[5] F. Gibellini, T. K. Smith: The Kennedy pathway–De novo synthesis of phosphatidylethanolamine and phosphatidylcholine. In: IUBMB life. Band 62, Nummer 6, 2010, S. 414–428, doi:10.1002/iub.337. PMID 20503434.

[6] Richard A. Harvey, Richard A. Harvey, Denise R. Ferrier: Biochemistry. Lippincott's illustrated reviews. Lippincott Williams & Wilkins, 2011. ISBN 978-1-60831-412-6.

[q1-7] VDI 3460 Blatt 1:2014-02 Emissionsminderung; Thermische Abfallbehandlung; Grundlagen (Emission control; Thermal waste treatment; Fundamentals). Beuth Verlag, Berlin, S. 107–108.

[8] VDI 3927 Blatt 2:2015-05 Abgasreinigung; Minderung von anorganischen und organischen Spurenstoffen in Abgasen von Verbrennungsprozessen (Rauchgasen) (Waste gas cleaning; Reduction of inorganic and organic trace species in combustion flue gases). Beuth Verlag, Berlin, S. 34.