Darzens-Glycidester-Kondensation

Die Darzens-Glycidester-Kondensation i​st eine Namensreaktion i​n der organischen Chemie u​nd benannt n​ach ihrem Entdecker, d​em französischen Chemiker Georges Darzens (1867–1954). Die Reaktion i​st eine Methode z​ur Kettenverlängerung v​on Aldehyden o​der Ketonen m​it α-Chlorcarbonsäureestern über Oxirancarbonsäureester.[1][2][3]

Reaktionsschema der Darzens-Glycidester-Kondensation
Georges Darzens (1867–1954)

Mechanismus

Der α-Halogenester 1 w​ird deprotoniert u​nd kondensiert m​it einem Aldehyd o​der einem Keton z​u einem α,β-Epoxycarbonsäureester 4. Dieser Ester w​ird zur Verbindung 7 verseift u​nd im Anschluss protoniert. Nach e​iner Decarboxylierung entsteht e​in Aldehyd (R2 = H) bzw. Keton (R2 = Alkyl, Aryl) 10.[4]

Mechanismus der Darzens-Glycidester-Kondensation

Einzelnachweise
  1. Georges Darzens: Méthode générale de synthèse des aldéhydes à l'aide des acides glycidiques substitué. In: Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des sciences. Band 139, 1904, S. 1214–1217 (Digitalisat auf Gallica).
  2. Georges Darzens: Méthode générale de synthèse d'éthers glycidiques ab substitués et de cétones. In: Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des sciences. Band 141, 1905, S. 766 (Digitalisat auf Gallica).
  3. Georges Darzens: Condensation glycidique des aldéhydes avec l'éther a-chloropropionique. In: Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des sciences. Band 142, 1906, S. 214–215 (Digitalisat auf Gallica).
  4. T. Laue, A. Plagens: Namens- und Schlagwort-Reaktionen der Organischen Chemie. 5. Auflage, Teubner Studienbücher Chemie, 2006, ISBN 3-8351-0091-2, S. 91.
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