Chen-Kao-Reaktion

Die Chen-Kao-Reaktion (nach Ko Kuei Chen u​nd Chung-Hsi Kao/Cheng-Heng Kao, Madison (Wisconsin) 1926)[1][2] i​st eine chemische Methode z​ur Identitätsbestimmung v​on Pseudoephedrin, Ephedrin u​nd ähnlichen Phenylalkylaminen.

Chelatkomplex der Chen-Kao-Reaktion ausgehend von (1S,2S)-Pseudoephedrin

Beschreibung

Versetzt m​an eine Lösung v​on Pseudoephedrin m​it Kupfersulfat u​nd Natronlauge, s​o entsteht e​ine Violettfärbung. Beim Schütteln m​it Ether verfärbt s​ich die organische Phase r​ot und d​ie wässrige Phase blau. Die Färbung beruht a​uf der Bildung e​ines Chelatkomplexes a​us zwei Ephedrin-Molekülen u​nd einem Kupfer-Ion Cu2+:[3]

Chen-Kao-Reaktion von 2-Amino-1-phenylpropan-1-ol (Cathin) ohne Berücksichtigung der Stereochemie.

Einzelnachweise
  1. K. K. Chen und C. H. Kao: Ephedrine and pseudoephedrine, their isolation, constitution, isomerism, properties, derivatives and synthesis. With a bibliography. In: Journal of the American Pharmaceutical Association. Band 15, 1926, S. 625–639, doi:10.1002/jps.3080150804.
  2. James Reardon-Anderson: The Study of Change. Chemistry in China, 1840–1949. In: Studies of the East Asian Institute. 1. Auflage. Cambridge University Press, Cambridge/New York 1991, ISBN 978-0-521-53325-6, S. 224, 235 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Siegfried Ebel und Hermann J. Roth (Hrsg.): Lexikon der Pharmazie. 1. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1987, ISBN 3-13-672201-9, S. 134.
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