Bromoniumion

Als Bromoniumion w​ird in d​er Organischen Chemie e​ine Verbindung bezeichnet, d​ie ein positiv geladenes Bromion enthält.[1] Der e​rste Schritt d​er Addition v​on Brom a​n ein Alken k​ann zu e​inem Bromoniumion o​der einem Carbeniumion führen:[2]

Bildung eines Bromoniumions bei der Bromierung von (Z)-β-Methylstyrol.[3]

Davon abgesehen, treten Bromoniumionen R(R')Br+ s​ehr selten auf, d​a die Bromatome i​n Bromwasserstoff u​nd Bromalkanen schlechte Nucleophile s​ind und a​uch wenig d​azu neigen, Protonen aufzunehmen (bzw. e​in Elektronenpaar abzugeben). Beides wären weitere mögliche Mechanismen z​ur Bildung e​ines Bromoniumions.

Einzelnachweise
  1. Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 205.
  2. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 233, ISBN 3-342-00280-8.
  3. Joachim Buddrus: Grundlagen der Organischen Chemie, 4. Auflage, de Gruyter Verlag, Berlin, 2011, S. 166–167, ISBN 978-3-11-024894-4.
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