Brellochs-Reaktion

Unter der Brellochs-Reaktion versteht man eine Reaktion aus der Bor-Chemie zur Darstellung von Carboranen aus Boranen oder Boranaten durch Reaktion mit aliphatischen oder aromatischen Aldehyden oder Ketonen.[1] Im Gegensatz zur Synthese von Carboranen aus Boranen und Alkinen entstehen dabei auch Substanzen, die nur ein Kohlenstoff-Atom im Borkäfig enthalten. Benannt wurde die Reaktion nach dem deutschen Bor-Chemiker Bernd Brellochs (München).

Struktur des o-Carboran (C₂B₁₀H₁₂), B-Atome rosa, C-Atome schwarz, H-Atome weiß

In den Untersuchungen zur Brellochs-Reaktion wurden substituierte arachno-Decaboranate mit käfigartiger Struktur wie 6,9-B₁₀H₁₂R¹(OR²) verwendet; nach der Reaktion mit einem Aldehyd (R–CHO) oder Keton (R¹–CO–R²) entstehen arachno-Carbadecaboranate (auch Carborane genannt), bei denen eines oder mehrere der Bor-Käfigatome durch ein Kohlenstoff-Atom ersetzt sind. Bei Verwendung von substituierten Aldehyden und Ketonen können so verschiedenste Derivate der Carborane erhalten werden:[1]

Brellochs-Reaktion mit Aldehyden (oben) und Ketonen (unten)

Einzelnachweise

M. Davidson: Contemporary Boron Chemistry. Royal Society of Chemistry, 2000, ISBN 0-85404-835-9, S. 212–214.

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[davidson-1] M. Davidson: Contemporary Boron Chemistry. Royal Society of Chemistry, 2000, ISBN 0-85404-835-9, S. 212–214.