Breckpot-β-Lactamsynthese

Die Breckpot-β-Lactamsynthese ist eine Namensreaktion der organischen Chemie. Die Reaktion wurde 1923 von Raymond Breckpot (1902–1983) veröffentlicht.[1]

Übersichtsreaktion

Bei der Breckpot-β-Lactamsynthese reagiert ein Ester der β-Aminosäure über eine Cyclisierungsreaktion mit einem Grignard-Reagenz zu β-Lactam.[1]

Reaktionsmechanismus

Im vorgeschlagenen Reaktionsmechanismus reagiert ein Ester der β-Aminosäure mit einem Grignard-Reagenz. Es folgt eine Cyclisierungsreaktion und das β-Lactam entsteht.[1]

Modifikation

Die Breckpot-β-Lactamsynthese wurde erweitert, indem das Mukaiyama-Reagenz (2-Chlor-1-methylpyridinium iodid)[2] verwendet wurde. Außerdem lässt sich N-Methylpyidiniumsalz verwenden.[3][4]

Anwendung

Die Breckpot-β-Lactamsynthese lässt sich in der Synthese von β-Lactam verwenden.[1]

Einzelnachweise

Zerong Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, NJ, USA 2010, ISBN 978-0-470-63885-9, S. 521–523, doi:10.1002/9780470638859 (wiley.com).
Irina Novosjolova: The Mukaiyama Reagent: An Efficient Condensation Agent. In: Synlett. Band 24, Nr. 1, 2013, S. 135, doi:10.1055/s-0032-1317530.
Masaji Ohno, Susumu Kobayashi, Takamasa Iimori, Yi-Fong Wang, Toshio Izawa: Synthesis of (S)- and (R)-4[(methoxycarbonyl)methyl]-2-azetidinone by chemicoenzymic approach. In: Journal of the American Chemical Society. Band 103, Nr. 9, Mai 1981, S. 2405–2406, doi:10.1021/ja00399a043.
James J. Folmer, Carles Acero, Dung L. Thai, Henry Rapoport: Synthesis of Carbacephems from Serine. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 63, Nr. 23, 1. November 1998, S. 8170–8182, doi:10.1021/jo980592s.

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[:0-1] Zerong Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, NJ, USA 2010, ISBN 978-0-470-63885-9, S. 521–523, doi:10.1002/9780470638859 (wiley.com).

[2] Irina Novosjolova: The Mukaiyama Reagent: An Efficient Condensation Agent. In: Synlett. Band 24, Nr. 1, 2013, S. 135, doi:10.1055/s-0032-1317530.

[3] Masaji Ohno, Susumu Kobayashi, Takamasa Iimori, Yi-Fong Wang, Toshio Izawa: Synthesis of (S)- and (R)-4[(methoxycarbonyl)methyl]-2-azetidinone by chemicoenzymic approach. In: Journal of the American Chemical Society. Band 103, Nr. 9, Mai 1981, S. 2405–2406, doi:10.1021/ja00399a043.

[4] James J. Folmer, Carles Acero, Dung L. Thai, Henry Rapoport: Synthesis of Carbacephems from Serine. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 63, Nr. 23, 1. November 1998, S. 8170–8182, doi:10.1021/jo980592s.