Amorfrutine

Amorfrutine sind eine im Jahr 1981 erstmals beschriebene Stoffklasse natürlich vorkommenden organischen Verbindungen. Sie gehören zur Gruppe der Sekundären Pflanzenstoffe und wurden erstmals im Bastardindigo (Amorpha fruticosa), sowie in der Pflanzenfamilie der Hülsenfrüchtler, namentlich der Süßholzwurzel entdeckt.[1]

Verbindungen

Die Amorfrutine gehören zu den Hydroxybenzoesäuren mit zusätzlichen Alkoxy- und Alkenylsubstituenten.[2]

Amorfrutine
Allgemeine Struktur der Amorfrutine
Struktur
Bezeichnung	Amorfrutin A	Amorfrutin B	Amorfrutin 2
IUPAC-Bezeichnung	2-Hydroxy-4-methoxy-3-(3-methyl-2-buten-1-yl)-6-(2-phenylethyl)benzoesäure	3-(3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-yl)-2-hydroxy-4-methoxy-6-(2-phenylethyl)benzoesäure	2-Hydroxy-4-methoxy-3-(3-methyl-2-buten-1-yl)-6-pentylbenzoesäure
CAS-Nummer	80489-90-3	–	–
PubChem	17950432	24739090	23874497
Summenformel	C₂₁H₂₄O₄	C₂₆H₃₂O₄	C₁₈H₂₆O₄
Molare Masse	340,4 g·mol⁻¹	408,5 g·mol⁻¹	306,4 g·mol⁻¹

Eigenschaften

Die Amorfrutine der Süßholzwurzel senken einer Studie zufolge im Tiermodell den Blutzucker durch Steigerung der Insulinsensitivität und wirken antientzündlich. Es wird vermutet, dass der antidiabetische Effekt durch die Aktivierung des PPAR-gamma-Rezeptors (Peroxisom-Proliferator-Aktivierter Rezeptor) erreicht wird. Im Tierversuch waren Amorfrutine außerdem sehr verträglich und nicht leberschädlich.[3][4]

Einzelnachweise

Lester A. Mitscher, Young Han Park, Ali Alshamma, P.Bryan Hudson, Thomas Haas: Amorfrutin A and B, bibenzyl antimicrobial agents from Amorpha fruticosa. In: Phytochemistry. Band 20, Nr. 4, Januar 1981, S. 781, doi:10.1016/0031-9422(81)85174-6.
Sascha Sauer: Amorfrutins: A Promising Class of Natural Products that Are Beneficial to Health. In: ChemBioChem. Band 15, Nr. 9, 16. Juni 2014, S. 1231–1238, doi:10.1002/cbic.201402124.
C. Weidner, J. C. de Groot, A. Prasad, A. Freiwald, C. Quedenau, M. Kliem, A. Witzke, V. Kodelja, C.-T. Han, S. Giegold, M. Baumann, B. Klebl, K. Siems, L. Muller-Kuhrt, A. Schurmann, R. Schuler, A. F. H. Pfeiffer, F. C. Schroeder, K. Bussow, S. Sauer: Amorfrutins are potent antidiabetic dietary natural products. In: Proceedings of the National Academy of Sciences. Band 109, Nr. 19, 8. Mai 2012, S. 7257–7262, doi:10.1073/pnas.1116971109.
Ulrike Viegener: Amorfrutine – Süßholz gegen Diabetes. In: Pharmazeutische Zeitung. Avoxa – Mediengruppe Deutscher Apotheker GmbH, 24. April 2012, abgerufen am 7. August 2017.

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[1] Lester A. Mitscher, Young Han Park, Ali Alshamma, P.Bryan Hudson, Thomas Haas: Amorfrutin A and B, bibenzyl antimicrobial agents from Amorpha fruticosa. In: Phytochemistry. Band 20, Nr. 4, Januar 1981, S. 781, doi:10.1016/0031-9422(81)85174-6.

[2] Sascha Sauer: Amorfrutins: A Promising Class of Natural Products that Are Beneficial to Health. In: ChemBioChem. Band 15, Nr. 9, 16. Juni 2014, S. 1231–1238, doi:10.1002/cbic.201402124.

[3] C. Weidner, J. C. de Groot, A. Prasad, A. Freiwald, C. Quedenau, M. Kliem, A. Witzke, V. Kodelja, C.-T. Han, S. Giegold, M. Baumann, B. Klebl, K. Siems, L. Muller-Kuhrt, A. Schurmann, R. Schuler, A. F. H. Pfeiffer, F. C. Schroeder, K. Bussow, S. Sauer: Amorfrutins are potent antidiabetic dietary natural products. In: Proceedings of the National Academy of Sciences. Band 109, Nr. 19, 8. Mai 2012, S. 7257–7262, doi:10.1073/pnas.1116971109.

[4] Ulrike Viegener: Amorfrutine – Süßholz gegen Diabetes. In: Pharmazeutische Zeitung. Avoxa – Mediengruppe Deutscher Apotheker GmbH, 24. April 2012, abgerufen am 7. August 2017.