Allylstellung

Als Allylstellung, auch Allylposition, bezeichnet man in der organischen Chemie ein Kohlenstoffatom in einem ungesättigten Molekül, mit einer besonderen chemischen Reaktivität. An das betreffende Kohlenstoffatom in der Allylstellung ist mindestens ein Wasserstoffatom gebunden, zugleich ist dieses Kohlenstoffatom direkt einer C=C-Doppelbindung benachbart. Dieses Wasserstoffatom ist leicht substituierbar, z. B. durch ein Bromatom bei der radikalischen Bromierung von Alkenen mit NBS. Diese Reaktion ist als Wohl-Ziegler-Reaktion bekannt.[1] Bruttoreaktion am Beispiel des Cyclohexens:

Bruttoreaktion
(Blauer Pfeil zeigt
auf die Allylstellung)

Propen

1-Penten

3,3-Dimethylcyclohexen

3,3,6-Trimethylcyclohexen

Die Reaktion kann entweder mit Hilfe eines Radikalstarters oder durch UV-Strahlung eingeleitet werden. Beim Einwirken von Selendioxid auf Alkene werden diese in Allylstellung selektiv zu den entsprechen Alkoholen oxidiert.[2] Die Treibs-Reaktion ist ein weiteres Beispiel für eine gezielt in Allylstellung ablaufende Reaktion eines Alkens.

Benzylstellung

Die besondere Reaktivität i​n einer Benzylposition ähnelt j​ener in Allylstellung, e​in bekanntes Beispiel i​st die SSS-Regel.

Siehe auch

Einzelnachweise
  1. Reinhard Brückner: Reaktionsmechanismen. 3. Auflage, Spektrum Akademischer Verlag, München 2004, ISBN 3-8274-1579-9, S. 218.
  2. Michael B. Smith: March's advanced organic chemistry. John Wiley & Sons, 7. Auflage, 2013, ISBN 978-0-470-46259-1, S. 1470–1471.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. The authors of the article are listed here. Additional terms may apply for the media files, click on images to show image meta data.