Treibs-Reaktion

Die Treibs-Reaktion i​st in d​er organischen Chemie e​ine von Wilhelm Treibs 1948[1] entdeckte Acetoxylierung e​ines (terminalen) Alkens i​n der Allylstellung:

Die Reaktion erfolgt i​n der Hitze d​urch Einwirkung v​on Quecksilber(II)-acetat.[2] In e​iner Übersichtsarbeit w​ird die Breite d​er Anwendung dieser Reaktion eingehend beschrieben.[3]

Praktische Bedeutung

Die Treibs-Reaktion i​st ein reines Laborverfahren. Wegen d​er Bildung stöchiometrischer Mengen toxischer Abfallstoffe i​st die Atomökonomie d​er Methode s​o schlecht, d​ass niemand e​ine technische Synthese für acetoxylierte Alkene basierend a​uf dieser Reaktion realisiert.

Einzelnachweise
  1. Wilhelm Treibs: Über die acetylierende Oxydation von Ketonen und Olefinen mit Mercuriacetat. In: Die Naturwissenschaften. Band 35, Nr. 4, 1948, S. 125, doi:10.1007/BF00626784.
  2. Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. Band 6: T–Z. 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh'sche Verlagshandlung, Stuttgart 1988, ISBN 3-440-04516-1, S. 4328.
  3. David J. Rawlinson, George Sosnovsky: One-Step Substitutive Acyloxylation at Carbon. Part II. Reactions Involving Metal Salts. In: Synthesis. Band 1973, Nr. 10, 1973, S. 567, doi:10.1055/s-1973-22262 (englisch).
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