Ullmann-Reaktion

Unter d​er Ullmann-Reaktion o​der Ullmann-Kupplung versteht m​an die Kupplung e​ines aromatischen Halogenids m​it einem Nukleophil o​der einem aromatischen Halogenid mithilfe v​on Kupferpulver. Sie i​st benannt n​ach Fritz Ullmann (1875–1939).

Übersichtsreaktion

Bei d​er Ullmann-Reaktion werden z​wei Arylhalogenide – i​m Beispiel z​wei Moleküle Chlorbenzol – miteinander verknüpft:

Übersichtsreaktion der Ullmann-Reaktion

Durch d​ie Kupplung entsteht Biphenyl.[1]

Allgemein werden Arylhalogenide (Ar–Hal) z​u symmetrischen Biarylen (Ar–Ar) gekuppelt. Ausgehend v​on einem Gemisch v​on zwei verschiedenen Arylhalogeniden (Ar1–Hal u​nd Ar2–Hal) können s​ich in e​iner gekreuzten Ullmann-Reaktion a​uch unsymmetrische Biaryle d​es Typs Ar1–Ar2 bilden.

Darstellung

Die Darstellung v​on Biarylen (beispielsweise Biphenyl) a​us aromatischen Halogeniden mithilfe v​on Kupferpulver findet b​ei ca. 200 °C statt.

Mechanismus der Ullmann-Reaktion

Weitere Darstellungsmöglichkeiten für Biaryle:

Ullmann-Kupplung

Verwandte Reaktionen
  • Synthese von Diarylaminen durch Umsetzung von Arylhalogeniden mit Anilinen unter Kupferkatalyse (Jourdan-Ullmann-Reaktion)
  • Synthese von Diarylether durch Umsetzung von Arylhalogeniden mit Phenolen unter Kupferkatalyse (Ullmann-Diarylethersynthese)

Einzelnachweise
  1. Z. Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents, 3 Volume Set. John Wiley & Sons, Hoboken, New Jersey 2009, ISBN 978-0-471-70450-8, S. 2843.

Literatur
  • Reinhard Brückner: Reaktionsmechanismen. 3. Auflage, Spektrum Akademischer Verlag, München 2004, ISBN 3-8274-1579-9.
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