Transhalogenierung

Die Transhalogenierung (auch: Halogenid-Metathese) ist eine Reaktion, bei der ein Halogen-Atom einer Halogen-Verbindung gegen ein anderes Halogenatom ausgetauscht wird, beispielsweise die Reaktion von einem Alkylchlorid zu einem Alkylfluorid mittels Natriumfluorid:

R-Cl + NaF → R-F + NaCl

Falls die Halogen-Verbindung eine organische Verbindung ist, wird von der Finkelstein-Reaktion gesprochen.[1] Es ist jedoch auch beispielsweise die Herstellung von Phosphorfluorid-Verbindungen mittels Transhalogenierung von an Phosphor gebundenem Chlor, Brom oder Iod mit einem Metallfluorid möglich.[2]

Details

Als Halogenquelle werden zur Transhalogenierung häufig Metallhalogenide (wie Natriumfluorid oder Lithiumfluorid) verwendet, die Verwendung von Onium-Halogenide ist jedoch auch möglich.[1] Transhalogenierung wurde als schonende Methode zur Synthese von Fluororganylboranen bezeichnet.[3] Auch die Herstellung von Aryliodiden aus den korrespondierenden Arylchloriden oder Arylbromiden ist möglich.[4]

Eine Untersuchung zeigte eine Möglichkeit auf, die Transhalogenierung mittels genetisch modifizierter Enzyme durchzuführen (Haloalkane dehalogenases, HLDs).[5]

Literatur

Yoel Sasson: Formation of Carbon-Halogen Bonds (Cl, Br, I). In: PATAI'S Chemistry of Functional Groups. John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, UK 2009, ISBN 978-0-470-68253-1, S. pat0011, doi:10.1002/9780470682531.pat0011.
transhalogenation - Wiktionary. Abgerufen am 23. Februar 2020.

Einzelnachweise

Yoel Sasson: Formation of Carbon-Halogen Bonds (Cl, Br, I). In: PATAI'S Chemistry of Functional Groups. John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, UK 2009, ISBN 978-0-470-68253-1, S. pat0011, doi:10.1002/9780470682531.pat0011.
Patent DE68918542T: Verfahren zur Transhalogenierung einer Halogenphosphor-Verbindung mit Fluorwasserstoff. Veröffentlicht am 30. August 1989.
Gerd Bir, Wolfgang Schacht, Dieter Kaufmann: Eine allgemeine, einfache und schonende Synthesemethode für Fluororganylborane. In: Journal of Organometallic Chemistry. Band 340, Nr. 3, 23. Februar 1988, ISSN 0022-328X, S. 267–271, doi:10.1016/0022-328X(88)80020-2.
Alex C. Bissember, Martin G. Banwell: Microwave-Assisted Trans-Halogenation Reactions of Various Chloro-, Bromo-, Trifluoromethanesulfonyloxy- and Nonafluorobutanesulfonyloxy-Substituted Quinolines, Isoquinolines, and Pyridines Leading to the Corresponding Iodinated Heterocycles†. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 74, Nr. 13, 3. Juli 2009, ISSN 0022-3263, S. 4893–4895, doi:10.1021/jo9008386.
Andy Beier, Jiri Damborsky, Zbynek Prokop: Transhalogenation Catalysed by Haloalkane Dehalogenases Engineered to Stop Natural Pathway at Intermediate. In: Advanced Synthesis & Catalysis. 17. April 2019, ISSN 1615-4150, S. adsc.201900132, doi:10.1002/adsc.201900132.

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[Sasson-1] Yoel Sasson: Formation of Carbon-Halogen Bonds (Cl, Br, I). In: PATAI'S Chemistry of Functional Groups. John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, UK 2009, ISBN 978-0-470-68253-1, S. pat0011, doi:10.1002/9780470682531.pat0011.

[2] Patent DE68918542T: Verfahren zur Transhalogenierung einer Halogenphosphor-Verbindung mit Fluorwasserstoff. Veröffentlicht am 30. August 1989.

[3] Gerd Bir, Wolfgang Schacht, Dieter Kaufmann: Eine allgemeine, einfache und schonende Synthesemethode für Fluororganylborane. In: Journal of Organometallic Chemistry. Band 340, Nr. 3, 23. Februar 1988, ISSN 0022-328X, S. 267–271, doi:10.1016/0022-328X(88)80020-2.

[4] Alex C. Bissember, Martin G. Banwell: Microwave-Assisted Trans-Halogenation Reactions of Various Chloro-, Bromo-, Trifluoromethanesulfonyloxy- and Nonafluorobutanesulfonyloxy-Substituted Quinolines, Isoquinolines, and Pyridines Leading to the Corresponding Iodinated Heterocycles†. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 74, Nr. 13, 3. Juli 2009, ISSN 0022-3263, S. 4893–4895, doi:10.1021/jo9008386.

[5] Andy Beier, Jiri Damborsky, Zbynek Prokop: Transhalogenation Catalysed by Haloalkane Dehalogenases Engineered to Stop Natural Pathway at Intermediate. In: Advanced Synthesis & Catalysis. 17. April 2019, ISSN 1615-4150, S. adsc.201900132, doi:10.1002/adsc.201900132.