Thionourethane

Als Thionourethane (auch Thionurethane) werden die Vertreter einer chemischen Stoffgruppe bezeichnet. Es handelt sich dabei um die Thionester der instabilen Thioncarbaminsäure (H₂N–CSOH). Sie sind regioisomer zu den Thiolourethanen.

Allgemeine Struktur der Thionourethane. Dabei sind:
R¹ und R² = Aliphatischer oder aromatischer Rest oder H
R³ = Aliphatischer oder aromatischer Rest, H, Metall (bei Salzen)

Die Stoffgruppen der Thiono- und der Thiolourethane werden oft mit der unscharfen Bezeichnung Thiourethane (synonym: Thiocarbamate) zusammengefasst.[1]

Herstellung

Thionurethane lassen sich durch Veresterung von Isothiocyanaten mit Alkoholen darstellen:

Bedeutung

Strukturformel von Tolciclat

Nur wenige Thionourethane haben technische Bedeutung. Anwendung als Antimykotika finden beispielsweise Tolnaftat und Tolciclat.

Reaktionen

Am Sauerstoff arylsubstituierte Thionourethane lassen sich durch die Newman-Kwart-Umlagerung (auch Thiono-Thiolo-Umlagerung) in die isomeren Thiolourethane überführen.[2]

Einzelnachweise

Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 325. ISBN 3-342-00280-8.
H. Kwart, E. R. Evans: The Vapor Phase Rearrangement of Thioncarbonates and Thioncarbamates. in: J. Org. Chem., 1966, 31 (2), 410–413. doi:10.1021/jo01340a015

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[Hauptmann-1] Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 325. ISBN 3-342-00280-8.

[Kwart-2] H. Kwart, E. R. Evans: The Vapor Phase Rearrangement of Thioncarbonates and Thioncarbamates. in: J. Org. Chem., 1966, 31 (2), 410–413. doi:10.1021/jo01340a015