Pseudoalkaloide

Das Kohlenstoffgerüst der Pseudoalkaloide stammt im Gegensatz zu dem der Alkaloide nicht von Aminosäuren, sondern wird meist von isoprenoiden Verbindungen oder Polyketiden gebildet. Das Stickstoffatom wird im Verlauf der Biosynthese in einer späten Phase meist in Form von NH3 eingebaut. Zur Stoffgruppe der Pseudoalkaloide zählen auch die Peptid-Alkaloide.

Die e​rste Synthese e​ines Pseudoalkaloids gelang Albert Ladenburg 1886 m​it der Synthese v​on Coniin.

Strukturformel von Coniin

In d​er Biosynthese d​es Coniins reagieren v​ier Acetate über e​in hypothetisches Polyketid-Zwischenprodukt i​n der Folge formal m​it Ammoniak z​u γ-Conicein (ein cyclisches Imin). Dessen anschließende Reduktion liefert Coniin.[1]

Literatur
  • Ernesto Fattorusso: Modern Alkaloids: Structure, Isolation, Synthesis and Biology, 689 Seiten, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (24. Oktober 2007), ISBN 3-527-31521-7.

Einzelnachweise
  1. Peter Nuhn: Naturstoffchemie 2. Auflage, S. Hirzel Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, S. 553, ISBN 3-7776-0473-9.
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