Polychlorierte Carbazole

Polychlorierte Carbazole (PCCZ) sind eine Gruppe von chlorierten organischen Verbindungen. Sie sind Derivate von Carbazol und Stickstoff-Analoge von polychlorierten Dibenzofuranen.

Kongenere
Chloratome	PCCZ-Isomere
1	004
2	016
3	028
4	038
5	028
6	016
7	004
8	001
Total	135

Allgemeine Struktur von polychlorierten Carbazole

Polychlorierte Carbazole kommen meist als Gemisch vor. Dieses Gemisch kann ein bestimmtes Häufigkeitsmuster (Kongenerenmuster) aufweisen, aus dem sich Rückschlüsse auf die Entstehungsursachen ziehen lassen.

PCCZ werden nicht gezielt hergestellt. Sie entstehen unter bestimmten Bedingungen als Nebenprodukte bei thermischen Prozessen. In Umweltproben werden auch gemischthalogenierte Carbazole gefunden.[1][2]

Literatur

Juliane Kirst: Synthese halogenierter Carbazole und Totalsynthese der Amaryllisalkaloide Pratosin und Hippadin. Dissertation, Dresden, 2009. DNB 100727316X/34.
Victor Turoski: Chlorine and Chlorine Compounds in the Paper Industry. CRC Press, 1997, S. 96 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Liu, Hongyan; Yi, Zhongsheng; Mo, Lingyun: Thermodynamic Properties of Polychlorinated Carbazoles by Density Functional Theory. In: Acta Chim. Sinica, 2009, 67(14), 1626–1634.

Weblinks

Eintrag zu 1-Chlor-9H-carbazol in der ChemSpider-Datenbank der Royal Society of Chemistry

Einzelnachweise

M. Pena-Abaurrea, K. J. Jobst, R. Ruffolo, L. Shen, R. McCrindle, P. A. Helm, E. J. Reiner: Identification of Potential Novel Bioaccumulative and Persistent Chemicals in Sediments from Ontario (Canada) Using Scripting Approaches with GC×GC-TOF MS Analysis. Environ. Sci. Technol., 2014, 48(16), 9591–9599, doi:10.1021/es5018152.
J. Guo, D. Chen, D. Potter, K. J. Rockne, N. C. Sturchio, J. P. Giesy, A. Li: Polyhalogenated Carbazoles in Sediments of Lake Michigan: A New Discovery. Environ. Sci. Technol., 2014, 48(21), 12807–12815, doi:10.1021/es503936u.

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[1] M. Pena-Abaurrea, K. J. Jobst, R. Ruffolo, L. Shen, R. McCrindle, P. A. Helm, E. J. Reiner: Identification of Potential Novel Bioaccumulative and Persistent Chemicals in Sediments from Ontario (Canada) Using Scripting Approaches with GC×GC-TOF MS Analysis. Environ. Sci. Technol., 2014, 48(16), 9591–9599, doi:10.1021/es5018152.

[2] J. Guo, D. Chen, D. Potter, K. J. Rockne, N. C. Sturchio, J. P. Giesy, A. Li: Polyhalogenated Carbazoles in Sediments of Lake Michigan: A New Discovery. Environ. Sci. Technol., 2014, 48(21), 12807–12815, doi:10.1021/es503936u.