Passerini-Reaktion

Die Passerini-Reaktion i​st eine v​om italienischen Chemiker Mario Passerini (1891–1962) entdeckte, 1921 beschriebene[1] Dreikomponenten-Reaktion (eine Mehrkomponentenreaktion) z​ur Synthese v​on Estern d​er α-Hydroxycarbonsäureamide a​us Carbonylverbindungen (Aldehyde o​der Ketone), Isocyaniden u​nd Carbonsäuren.[2]

Bruttogleichung der Passerini-Reaktion

Die Passerini-Reaktion findet o​ft Anwendung i​n der kombinatorischen Chemie. Sie zählt z​u den chemischen Reaktionen, d​ie mit h​oher Atomökonomie ablaufen.

Reaktionsmechanismus

Zwischen d​er Carbonylkomponente u​nd der Säurekomponente bilden s​ich zunächst Wasserstoffbrückenbindungen aus. Anschließend greift d​as Kohlenstoffatom d​es Isocyanids d​as Carbonylkohlenstoff d​es Ketons (R1, R2 = Organylgruppe) bzw. Aldehyds (R1 = Wasserstoffatom; R2 = Organylgruppe o​der Wasserstoffatom) an. Zudem w​ird auch d​as Sauerstoffatom d​er Carbonylgruppe d​er Carbonsäure (R3COOH) angegriffen. Nach e​iner der Mumm-Umlagerung[3] ähnlichen Umacylierung innerhalb d​es Moleküls entsteht schließlich d​as Produkt, e​in Carbonsäureamid:

Reaktionsmechanismus der Passerini-Reaktion

Einzelnachweise
  1. M. Passerini: In: Gazzetta Chimica Italiana. Band 51, 1921, S. 126.
  2. M. Passerini: In: Gazzetta Chimica Italiana. Band 51, 1921, S. 181.
  3. O. Mumm: Umsetzung von Säureimidchloriden mit Salzen organischer Säuren und mit Cyankalium. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 43, Nr. 1, 1910, S. 886–893, doi:10.1002/cber.191004301151.

Literatur
  • László Kürti, Barbara Czakó: Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis. Elsevier Academic Press, Amsterdam 2005, ISBN 978-0-12-429785-2.
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