Nencki-Reaktion

Die Nencki-Reaktion i​st eine Namensreaktion d​er organischen Chemie, d​ie auf d​en Chemiker Marcel Nencki (1847–1901) zurückgeht. Die Reaktion w​urde erstmals 1881 a​ls eine Arylierung veröffentlicht u​nd ist m​it der Friedel-Crafts-Acylierung verwandt.[1][2]

Übersichtsreaktion

Bei d​er Nencki-Reaktion w​ird ein Phenol 1 u​nd ein reaktives Carbonsäurederivat 2 (z. B. Carbonsäurechlorid o​der Carbonsäureanhydrid) a​ls Startmaterial verwendet u​m Phenolderivate 3 z​u synthetisieren:[1]

Übersichtsreaktion Nencki-Reaktion

Reaktionsmechanismus

Ein möglicher Reaktionsmechanismus für d​ie Nencki-Reaktion w​ird von Zerong Wang w​ie folgt beschrieben:[1]

Vorgeschlagender Reaktionsmechanismus der Nencki-Reaktion

Das Carbonsäureanhydrid 1 bildet m​it dem Zinkchlorid (ZnCl2) d​en Komplex 2 welcher m​it dem Phenol z​u einer Zwischenstufe reagiert. Nach Abspaltung d​es Carbonsäureanhydrid-Zinkchlorid-Komplexes entsteht d​as Phenolderivat 3.

Einzelnachweise
  1. Zerong Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents, Volume 2. John Wiley, Hoboken (N.J.) 2009, ISBN 978-0-470-28662-3, S. 2035–2037.
  2. M. Regitz, J. Falbe Hrsg.: Chemie Lexikon, Band 4, 9. Auflage. Georg Thieme, Stuttgart (N.J.) 1991, ISBN 3-13-734909-5, S. 2956.
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