Leuchs’sche Anhydride
Leuchs'sche Anhydride ist die Bezeichnung einer Stoffgruppe mit der chemischen Grundstruktur der Oxazolidin-2,5-dione.
Strukturformel der Leuchs'schen Anhydride.
Die Verbindungen wurden zuerst von Hermann Leuchs beschrieben und sind innere Anhydride von Aminosäuren. Die Synthese beschrieb Leuchs dabei über die von ihm entwickelte N-Carbonsäureanhydrid-Methode.[1] Sie lassen sich beispielsweise aus den Aminosäuren durch Umsetzung mit Phosgen darstellen. Wegen ihrer Reaktivität werden sie als Synthesebausteine z. B. in der Peptidsynthese eingesetzt.
Quellen
- Thomas Kurz: Fünfgliedrige heterocyclische Bindungssysteme aus funktionalisierten Malonsäureestern. Synthese, Reaktivität und biologische Eigenschaften. Universität Hamburg, Diss. 1999, online (PDF; 783 kB).
- Hermann Leuchs: Ueber die Glycin-carbonsäure. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 39, 1906, 1, S. 857–861, doi:10.1002/cber.190603901133.
Einzelnachweise
- Hans-Dieter Jakubke, Hans Jeschkeit: Aminosäuren, Peptide, Proteine. Verlag Chemie, Weinheim, S. 164–166, 1982, ISBN 3-527-25892-2.
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