Furanolactone

Furanolactone s​ind chemische Verbindungen a​us der Klasse d​er Naturstoffe. Sie weisen sowohl e​inen Furanring a​ls Rest auf, a​ls auch d​ie funktionelle Gruppe d​er Lactone.

Vertreter

Die Verbindungen d​er Furanolactone kommen ausschließlich i​n sehr komplexen chemischen Strukturen vor. Bekannte Vertreter dieser Stoffklasse sind:

Salvinorin A Columbin Limonin

Vorkommen

Wie v​iele Naturstoffe kommen d​iese Verbindungen i​n den Bestandteilen zahlreicher Pflanzen vor. So k​ommt Limonin beispielsweise i​n Orangenkernen vor[2] u​nd Columbin i​st Bestandteil d​er Calumbae Radix.[3][4]

Einzelnachweise

  1. W. W. Harding, M. Schmidt, K. Tidgewell, P. Kannan, K. G. Holden, C. M. Dersch, R. B. Rothman, T. E. Prisinzano: Synthetic studies of neoclerodane diterpenes from Salvia divinorum: selective modification of the furan ring, Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, Nr. 16, 2006, S. 3170–3174, doi:10.1016/j.bmcl.2006.03.062.
  2. G. Koller, H. Czerny: Über das Limonin, den Bitterstoff der Orangenkerne. In: Monatshefte für Chemie und verwandte Teile anderer Wissenschaften., Nr. 67, 1936, S. 248–268, doi:10.1007/BF0271602.
  3. H. Kohno, M. Maeda, M. Tanino, Y. Tsukio, N. Ueda, K. Wada, S. Sugie, H. Mori, T. Tanaka: A bitter diterpenoid furanolactone columbin from Calumbae Radix inhibits azoxymethane-induced rat colon carcinogenesis, Acta Crystallographica Section C, Nr. 45, 1989, S. 300–303, doi:10.1016/s0304-3835(02)00159-3.
  4. K. Swaminathan, U. C. Sinha, S. Ramakumar, R. K. Bhatt, B. K. Sabate: Structure of columbin, a diterpenoid furanolactone from Tinospora cordifolia Miers, Cancer Letters, Nr. 138, 2002, S. 131–139, doi:10.1107/s0108270188010583.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. The authors of the article are listed here. Additional terms may apply for the media files, click on images to show image meta data.