Flood-Reaktion

Die Flood-Reaktion, benannt nach dem Chemiker E. A. Flood, ist eine Namensreaktion aus der organischen Chemie und wurde erstmals 1933 veröffentlicht. Die Reaktion beschreibt die Synthese von Halogentrialkylsilanen aus einem Hexaalkyldisiloxanen.[1]

Übersichtsreaktion

Ein Hexaalkyldisiloxan reagiert mit einem Ammoniumhalogenid und Schwefelsäure zu einem Halogentrialkylsilan.[2]

Flood-Reaktion Übersichtsreaktion

Reaktionsmechanismus

Der Mechanismus ist in der Literatur[3] beschrieben und wird mit Ammoniumchlorid illustriert:

Flood-Reaktion Mechanismus1

Ein Hexaalkyldisiloxan 1 reagiert unter Zugabe von Schwefelsäure zunächst zu einer instabilen Zwischenstufe 2. Anschließende Wasserabspaltung liefert ein Bis(trialkylsilyl)sulfat 3.

Flood-Reaktion Mechanismus2

3 reagiert unter Zugabe von Ammoniumchlorid und Abspaltung von Chlortrialkylsilan zu einer ionischen Zwischenstufe 4. Die Reaktion von 4 mit Ammoniumchlorid liefert nach Freisetzung von Ammoniumsulfat das Halogentrialkylsilan 5.

Einzelnachweise

E. A. Flood (1933), Preparation of Triethylsilicon Halides Journal of the American Chemical Society 55 (4), 1735–1736 doi: 10.1021/ja01331a504.
L. H. Sommer, E. W. Pietrusza, G. T. Kerr, und F. C. Whitmore (1946), TRIALKYLSILYL SULFATES, Journal of the American Chemical Society 68 (1), S. 156, doi: 10.1021/ja01205a523.
Z. Wang: Comprehensive organic name reactions and reagents Volume 1. John Wiley, Hoboken (N.J.) 2009, ISBN 978-0-470-28662-3, S. 1107–1109.

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[1] E. A. Flood (1933), Preparation of Triethylsilicon Halides Journal of the American Chemical Society 55 (4), 1735–1736 doi: 10.1021/ja01331a504.

[2] L. H. Sommer, E. W. Pietrusza, G. T. Kerr, und F. C. Whitmore (1946), TRIALKYLSILYL SULFATES, Journal of the American Chemical Society 68 (1), S. 156, doi: 10.1021/ja01205a523.

[:Wang-3] Z. Wang: Comprehensive organic name reactions and reagents Volume 1. John Wiley, Hoboken (N.J.) 2009, ISBN 978-0-470-28662-3, S. 1107–1109.