Fettsäurenitrile

Ein Fettsäurenitril oder auch Fettnitril ist in der Chemie ein Nitril, das aus einer Fettsäure gewonnen wurde. Daher besitzt es meist einen Alkylrest von acht oder mehr Kohlenstoffatomen.

Octannitril – ein Fettnitril

Herstellung

Die Gewinnung von Fettsäurenitrilen aus Fettsäuren (RCOOH) erfolgt hauptsächlich durch deren direkte Reaktion mit Ammoniak (NH₃) über zwei Verfahren:

Die Reaktion läuft bei über 250 °C und in Anwesenheit eines Metalloxidkatalysators, zum Beispiel Aluminiumoxid (Al₂O₃) ab. Unter Wasserabspaltung entsteht das entsprechende Fettsäurenitril (RC≡N):

RCOOH + NH₃ → RC≡N + 2 H₂O

Weitere Verfahren

Alternativ kann z. B. Octannitril auch nach einem biotechnologischen Verfahren unter Verwendung von Aldoximdehydratase hergestellt werden.[2]

Verwendung

Fettnitrile sind als Plattformchemikalien von großer wirtschaftlicher Bedeutung. Sie werden zum Beispiel als Rohmaterialien für die Spezial- und Polymerchemie verwendet oder fungieren als Ausgangsmaterialien zur Synthese von Fettaminen.[3]

Einzelnachweise

Eintrag in Fatty acid methyl esters into nitriles: Acid–base properties for enhanced catalysts, Journal of Catalysis, Volume 306, A. Mekki-Berrada, S. Bennici, J. P. Gillet, J. L. Couturier, J. L. Dubois, A. Auroux, Oktober 2013, S. 30–37, abgerufen am 28. April 2020.
Harald Gröger: Biokatalyse – Lösungsansätze entlang der chemischen Wertschöpfungskette, BIOspektrum 25 (2019), S. 786–789, doi: 10.1007/s12268-019-0093-3.
Eintrag in Biotechnologisches Produktionsverfahren zur industriellen Herstellung von Fettnitrilen aus Fetten, Ölen und deren Derivaten, Fachagentur Nachwachsende Rohstoffe, Harald Gröger, November 2016, abgerufen am 28. April 2020.

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[Nitril-1] Eintrag in Fatty acid methyl esters into nitriles: Acid–base properties for enhanced catalysts, Journal of Catalysis, Volume 306, A. Mekki-Berrada, S. Bennici, J. P. Gillet, J. L. Couturier, J. L. Dubois, A. Auroux, Oktober 2013, S. 30–37, abgerufen am 28. April 2020.

[Gröger-2] Harald Gröger: Biokatalyse – Lösungsansätze entlang der chemischen Wertschöpfungskette, BIOspektrum 25 (2019), S. 786–789, doi: 10.1007/s12268-019-0093-3.

[Nitril2-3] Eintrag in Biotechnologisches Produktionsverfahren zur industriellen Herstellung von Fettnitrilen aus Fetten, Ölen und deren Derivaten, Fachagentur Nachwachsende Rohstoffe, Harald Gröger, November 2016, abgerufen am 28. April 2020.