De-Mayo-Reaktion

Die De-Mayo-Reaktion i​st eine Namensreaktion d​er organischen Chemie u​nd benannt n​ach Paul Jose De Mayo (1924–1994). In dieser Reaktion k​ann ein 1,5-Diketon erhalten werden, i​ndem eine photochemische Reaktion e​ines Alkens m​it einem enolisierbaren 1,3-Diketon stattfindet. Die Reaktion w​ird als Dominoreaktion klassifiziert.[1]

Übersicht der De-Mayo-Reaktion

Mechanismus

Das enolisierbare 1,3-Diketon 1 reagiert m​it einem Alken i​n einer [2+2]-Cycloaddition. Es entsteht e​in β-Hydroxyketon 3. Diesem Reaktionsschritt f​olgt eine Retro-Aldol-Reaktion, d​ie zur Öffnung d​es Cyclobutanringes 3 führt. Über e​in Keto-Enol-Gleichgewicht bildet s​ich mechanistisch e​ine 1,5-Diketoverbindung 5.[2]

Reaktionssequenz der De-Mayo-Reaktion

Literatur
  • P. de Mayo, H. Takeshita, A. B. M. A Sattar: The Photochemical Synthesis of 1,5-Diketones and their Cyclisation. A New Annulation Process. In: Proceedings of the Chemical Society. 1962, S. 119, doi:10.1039/PS9620000097.
  • Paul de Mayo: Enone photoannelation. In: Accounts of Chemical Research. 4, Nr. 2, 1971, S. 41–47, doi:10.1021/ar50038a001.
  • J. J. Li: Name Reactions. A Collection of Detailed Reaction Mechanisms. Springer, 2009, ISBN 978-3-642-01052-1, S. 173.

Einzelnachweise
  1. zu Paul Jose de Mayo siehe: James F. King, Karl Overton: Paul Jose De Mayo. 8 August 1924 — 26 July 1994 Elected F.R.S. 1975. In: Biographical Memoirs of Fellows of the Royal Society. 45, 1999, S. 111–128, doi:10.1098/rsbm.1999.0009.
  2. László Kürti, Barbara Czakó: Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis. Elsevier Academic Press, Burlington/San Diego/London 2005, ISBN 0-12-369483-3.
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