Bodroux-Tschitschibabin-Aldehydsynthese

Die Bodroux-Tschitschibabin-Aldehydsynthese, benannt n​ach dem russischen Chemiker Alexei Jewgenjewitsch Tschitschibabin u​nd Fernand Bodroux, i​st eine Namensreaktion a​us dem Bereich d​er organischen Chemie u​nd wurde 1904 erstmals beschrieben.[1]

Übersichtsreaktion

Ausgehend v​on einer Grignard-Verbindung (R = Alkyl o​der Aryl) w​ird durch d​ie Bodroux-Tschitschibabin-Aldehydsynthese e​ine Verlängerung d​er Kohlenstoffkette erreicht. Dabei w​ird die Kohlenstoffkette u​m eine Formylgruppe ergänzt:[1]

Bodroux-Tschitschibabin-Aldehydsynthese Übersichtsreaktion

Als C1-Baustein w​ird gewöhnlich Orthoameisensäuretriethylester eingesetzt (siehe Abschnitt Reaktionsmechanismus).

Reaktionsmechanismus

Der nachfolgende Reaktionsmechanismus w​ird in d​er Literatur[2][3] beschrieben:

Bodroux-Tschitschibabin-Aldehydsynthese Mechanismus

Durch Zugabe einer Grignard-Verbindung 2 zu Orthoameisensäuretriethylester (1) entsteht zunächst das Acetal 3. Durch eine saure wässrige Lösung wird nachfolgend, unter zweimaliger Eliminierung von Ethanol, der Aldehyd 4 synthetisiert. Die Reaktion ist auch mit anderen Orthoameisensäureestern realisierbar.

Einzelnachweise
  1. A. E. Tschitschibabin: Eine neue allgemeine Darstellungsmethode der Aldehyde In: Ber. Dtsch. Chem. Ges. 37, 1910, S. 186–188, doi:10.1002/cber.19040370133.
  2. Zerong Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents, Wiley, 2009, ISBN 978-0-471-70450-8, S. 448–451.
  3. M. F. Bodroux: Synthése d'aldehydes aromatiques In: Comptes Rendus Chimie. 138, 1904, S. 92–94.
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