Blaise-Ketonsynthese

Die Blaise-Ketonsynthese ist eine Namensreaktion der organischen Chemie.[1] Sie wurde 1907 von Edmond Blaise (1872–1939) veröffentlicht.[1][2]

Übersichtsreaktion

Bei der Blaise-Ketonsynthese reagiert eine zinkorganische Halogenverbindung mit einem Acylhalogenid unter Bildung eines Ketons.[1][2]

Reaktionsmechanismus

Im vorgeschlagenen Reaktionsmechanismus reagiert die zinkorganische Chloridverbindung direkt mit dem Acylhalogenid. Nach Abspaltung von Zinkchlorid entsteht das gewünschte Keton:[1][2][3]

Die Ausbeute des Ketons kann bei dieser Reaktion größer als 80 % sein.[2]

Modifikation

Die Blaise-Ketonsynthese wurde erweitert, um α,β-ungesättigte Ketone zu synthetisieren. Bei der Reaktion handelt es sich um die Blaise-Maire-Reaktion. Zusätzlich wurde die zinkorganische Chloridverbindung durch ein cadmiumorganischen Reagenten ersetzt, um die Ausbeute zu erhöhen.[2]

Anwendung

Die Blaise-Ketonsynthese ist in der organischen Synthese bedeutend.[1]

Siehe auch

Grignard-Reaktion

Einzelnachweise

Zerong Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, NJ, USA 2010, ISBN 978-0-470-63885-9, doi:10.1002/9780470638859.
R. K. Summerbell, L. N. Bauer: Studies in the Dioxane Series. III. The Use of Zinc and Cadmium Chlorides in the Grignard Synthesis of Alkyl Substituted Dioxanes. In: Journal of the American Chemical Society. Band 58, Nr. 5, 1. Mai 1936, S. 759–761, doi:10.1021/ja01296a019.
N. I. Sheverdina, I. E. Paleeva, L. V. Abramova, V. S. Yakovleva, L. A. Kocheshkov: Organozinc compounds of the RZnX class. In: Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of chemical science. Band 16, Nr. 5, 1. Mai 1967, S. 1038–1042, doi:10.1007/BF01176030.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. The authors of the article are listed here. Additional terms may apply for the media files, click on images to show image meta data.

[:0-1] Zerong Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, NJ, USA 2010, ISBN 978-0-470-63885-9, doi:10.1002/9780470638859.

[:1-2] R. K. Summerbell, L. N. Bauer: Studies in the Dioxane Series. III. The Use of Zinc and Cadmium Chlorides in the Grignard Synthesis of Alkyl Substituted Dioxanes. In: Journal of the American Chemical Society. Band 58, Nr. 5, 1. Mai 1936, S. 759–761, doi:10.1021/ja01296a019.

[3] N. I. Sheverdina, I. E. Paleeva, L. V. Abramova, V. S. Yakovleva, L. A. Kocheshkov: Organozinc compounds of the RZnX class. In: Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of chemical science. Band 16, Nr. 5, 1. Mai 1967, S. 1038–1042, doi:10.1007/BF01176030.