Alkylbenzolsulfonate

Alkylbenzolsulfonate sind eine Stoffgruppe von anionischen Tensiden. Sie gehören zu den ältesten und am weitesten verbreiteten synthetischen Detergenzien und finden sich in zahlreichen Körperpflegeprodukten (Seifen, Shampoos, Zahnpasta usw.) und Haushaltspflegeprodukten (Waschmittel, Geschirrspülmittel, Sprühreiniger usw.)[1] In gewaschenen Textilien befinden sich Waschmittelreste; Alkylbenzolsulfonat-Partikel gelangen aus den Textilien in den Hausstaub.

Geschichte

Alkylbenzolsulfonate wurden erstmals i​n den 1930er-Jahren i​n Form v​on verzweigten Alkylbenzolsulfonaten (BAS) eingeführt. In d​en 1960er-Jahren wurden s​ie durch lineare Alkylbenzolsulfonate (LAS) ersetzt, w​eil diese d​ie Umwelt weniger belasten.[2] Seitdem i​st die Produktion v​on etwa 1 Million Tonnen i​m Jahr 1980 a​uf etwa 3,5 Millionen Tonnen i​m Jahr 2016 gestiegen, s​o dass s​ie nach d​en Seifen a​m häufigsten a​ls anionisches Tensid hergestellt werden.

Beispiel eines verzweigten Alkylbenzolsulfonats (BAS)
Beispiel eines linearen Alkylbenzolsulfonats (LAS)

Struktur

Alkylbenzolsulfonate bestehen a​us einer hydrophilen Sulfonat-Kopfgruppe u​nd einer hydrophoben Alkylbenzol-Schwanzgruppe.

Unter idealen Bedingungen ist die Waschkraft von BAS und LAS sehr ähnlich; unter normalen Einsatzbedingungen schneidet LAS etwas besser ab, weil es von hartem Wasser weniger angegriffen wird.[3] Innerhalb von LAS selbst sind die Waschkraft der verschiedenen Isomere ziemlich ähnlich,[4][5] jedoch ihre physikalischen Eigenschaften (Krafft-Punkt, Schaumbildung usw.).[6][7] Insbesondere der Krafft-Punkt des hohen 2-Phenyl-Produkts (d. h. des am wenigsten verzweigten Isomers) bleibt bis zu 25 % LAS unter 0 °C, während der niedrige 2-Phenyl-Trübungspunkt bei ∼15 °C liegt.[8] Dieses Verhalten wird von den Herstellern häufig genutzt, um entweder klare oder trübe Produkte zu erzeugen.

Literatur

Einzelnachweise
  1. Kurt Kosswig: Surfactants. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, Germany 2000, ISBN 978-3-527-30673-2, S. a25_747, doi:10.1002/14356007.a25_747.
  2. Joseph A Kocal, Bipin V Vora, Tamotsu Imai: Production of linear alkylbenzenes. In: Applied Catalysis A: General. Band 221, Nr. 1-2, November 2001, S. 295–301, doi:10.1016/S0926-860X(01)00808-0.
  3. K. Lee Matheson: Detergency performance comparison between LAS and ABS using calcium sulfonate precipitation boundary diagrams. In: Journal of the American Oil Chemists’ Society. Band 62, Nr. 8, August 1985, S. 1269–1274, doi:10.1007/BF02541841.
  4. K. Lee Matheson, Ted P. Matsoim: Effect of carbon chain and phenyl isomer distribution on use properties of linear alkylbenzene sulfonate: A comparison of ‘high’ and ‘low’ 2-phenyl LAS homologs. In: Journal of the American Oil Chemists Society. Band 60, Nr. 9, September 1983, S. 1693–1698, doi:10.1007/BF02662436.
  5. F. N. Baumgartner: Relation of Molecular Structure to Detergency of Some Alkylbenzene Sulfonates. In: Industrial & Engineering Chemistry. Band 46, Nr. 6, 1. Juni 1954, S. 1349–1352, doi:10.1021/ie50534a061.
  6. Joseph C. Drozd, Wilma Gorman: Formulating characteristics of high and low 2-phenyl linear alkylbenzene sulfonates in liquid detergents. In: Journal of the American Oil Chemists' Society. Band 65, Nr. 3, 1988, S. 398–404, doi:10.1007/BF02663085.
  7. W. A. Sweeney, A. C. Olson: Performance of straight-chain alkylbenzene sulfonates (LAS) in heavy-duty detergents. In: Journal of the American Oil Chemists' Society. Band 41, Nr. 12, 1964, S. 815–822, doi:10.1007/BF02663964.
  8. Farn, Richard J.: Chemistry and technology of surfactants. Blackwell Pub, Oxford 2006, ISBN 978-0-470-98859-6.
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