Alder-Rickert-Reaktion

Die Alder-Rickert Reaktion ist eine Namensreaktion in der Organischen Chemie, die 1936 erstmals von Kurt Alder und Hans Rickert vorgestellt und später nach ihnen benannt wurde.[1]

Übersichtsreaktion

Die Alder-Rickert-Reaktion stellt eine Erweiterung der Diels-Alder-Reaktion dar, bei der die Diels-Alder-Cycloaddukte die spaltbaren Gruppen (R¹ und R²) verdrängen, um noch stabilere aromatische Verbindungen unter thermischen Bedingungen oder in Gegenwart von Säuren oder Basen zu bilden.[1]

Beispielreaktion

Die folgende Reaktionssequenz enthält eine intramolekulare Variante der Alder-Rickert Reaktion:[1]

Anwendung

Diese Reaktion findet Anwendung bei der Bildung diverser aromatischer Verbindungen, wie zum Beispiel Steroide[2], mehrfach substituierten Chlorphenolen[3], Phthalsäure[4], oder unterschiedlich substituierten Varianten der Phthalsäure, wie 4-Methylphthalsäure.[5]

Einzelnachweise

Zerong Wang: Alder-Rickert Reaction. In: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. Wiley, 2010, ISBN 978-0-470-63885-9, S. 41–44, doi:10.1002/9780470638859.conrr011.
Dietmar Schomburg, Marion Thielmann, Ekkehard Winterfeld: Ansa-Steroids. In: Tetrahedron Letters. Band 26, Nr. 14, 1985, S. 1705–1706, doi:10.1016/S0040-4039(00)98316-3.
John W. Patterson: The Alder-Rickert Reaction in a Synthesis of m-Chlorophenols and 4-Chloromycophenolic Acid. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 60, Nr. 3, 1995, S. 560–563, doi:10.1021/jo00108a017.
Kurt Alder, Hans Ferdinand Rickert: Zur Kenntnis der Dien-synthese. I. Über eine Methode der direkten Unterscheidung cyclischer Penta- und Hexa-diene. In: Justus Liebig's Annalen der Chemie. Band 524, Nr. 1, 1936, S. 180–189, doi:10.1002/jlac.19365240109.
Kurt Alder, Hans Ferdinand Rickert: Zur Kenntnis der Dien-Synthese, III. Mitteil.: Über die Produkte der Wasser-Abspaltung aus α-Terpineol. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series). Band 70, Nr. 6, 9. Juni 1937, S. 1364–1369, doi:10.1002/cber.19370700632.

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[:0-1] Zerong Wang: Alder-Rickert Reaction. In: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. Wiley, 2010, ISBN 978-0-470-63885-9, S. 41–44, doi:10.1002/9780470638859.conrr011.

[2] Dietmar Schomburg, Marion Thielmann, Ekkehard Winterfeld: Ansa-Steroids. In: Tetrahedron Letters. Band 26, Nr. 14, 1985, S. 1705–1706, doi:10.1016/S0040-4039(00)98316-3.

[3] John W. Patterson: The Alder-Rickert Reaction in a Synthesis of m-Chlorophenols and 4-Chloromycophenolic Acid. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 60, Nr. 3, 1995, S. 560–563, doi:10.1021/jo00108a017.

[4] Kurt Alder, Hans Ferdinand Rickert: Zur Kenntnis der Dien-synthese. I. Über eine Methode der direkten Unterscheidung cyclischer Penta- und Hexa-diene. In: Justus Liebig's Annalen der Chemie. Band 524, Nr. 1, 1936, S. 180–189, doi:10.1002/jlac.19365240109.

[5] Kurt Alder, Hans Ferdinand Rickert: Zur Kenntnis der Dien-Synthese, III. Mitteil.: Über die Produkte der Wasser-Abspaltung aus α-Terpineol. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series). Band 70, Nr. 6, 9. Juni 1937, S. 1364–1369, doi:10.1002/cber.19370700632.