Quassinoide

Quassinoide bilden e​ine Stoffgruppe i​n der organischen Chemie u​nd zählen z​u den Naturstoffen. Die Vertreter dieser Stoffgruppe besitzen teilweise s​ehr komplexe Strukturformeln. Sie s​ind abgebaute Triterpene, d​ie verschiedene tetra- u​nd pentacyclische Grundstrukturen m​it 18, 19, 20, 22 o​der auch 25 Kohlenstoffatomen besitzen. Sehr bekannt i​st das C20-Picrasan-Grundgerüst.

Strukturformel von Quassin

Der bedeutendste Vertreter d​er Quassinoide i​st die namensgebende Verbindung Quassin.[1] Die Struktur dieser Verbindung w​urde von Zdenek Valente i​n den frühen 1960er-Jahren aufgeklärt.[2]

Vorkommen
Laubblätter und Blüten-
stand der Quassia amara

Die Quassinoide kommen ausschließlich i​n der Pflanzenfamilie d​er Bittereschengewächse (Simaroubaceae) vor, z. B. i​m Holz d​er Quassia amara, i​n Picrasma excelsa[1], i​m Götterbaum, d​er auch i​n Deutschland a​ls Parkbaum o​der verwildert i​n einigen Städten wächst, s​owie in Eurycoma longifolia, d​as unter d​em Namen Tongkat Ali a​ls Aphrodisiakum angeboten wird. Es s​ind ca. 450 unterschiedliche natürliche Quassinoide bekannt.[3]

Eigenschaften und Wirkung

Neben d​em sehr bitteren Geschmack wirken s​ie auf Insekten fraßhemmend.[1] Über e​ine antileukämische Wirkung w​urde ebenfalls berichtet.[4][5] Ferner konnten vielen Quassinoiden i​n verschiedenen Untersuchungen antivirale, antiparasitäre (insbes. g​egen Malaria[6]), insektizide, amöbizide u​nd entzündungshemmende Eigenschaften zugeschrieben werden.[1]

Einzelnachweise
  1. Jürgen Falbe, Manfred Regitz (Hrsg.): Römpp Chemie Lexikon, 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1990, ISBN 3-13-735009-3, S. 3735–3736.
  2. Judith Polonsky: Quassinoid Bitter Principles, Fortschritte der Chemie organischer Naturstoffe, Nr. 30, 1973, S. 101–150, doi:10.1007/978-3-7091-7102-8_3.
  3. @1@2Vorlage:Toter Link/dnp.chemnetbase.com (Seite nicht mehr abrufbar, Suche in Webarchiven)  Info: Der Link wurde automatisch als defekt markiert. Bitte prüfe den Link gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis. Dictionary of Natural Products 26.2, CRC Press, Suche nach (Type of Compound = "quassinoid nortriterpenoids" and Type of Organism = Pflanzenfamilie), abgerufen am 10. Januar 2018.
  4. Judith Polonsky: Quassinoid Bitter Principles II, Fortschritte der Chemie organischer Naturstoffe, Nr. 47, 1985, S. 221–264, doi:10.1007/978-3-7091-8790-6_4.
  5. G. Fiaschetti, M. A. Grotzer, T. Shalaby, D. Castelletti, A. Arcaro: Quassinoids: From traditional drugs to new cancer therapeutics. In: Current Medicinal Chemistry. Band 18, Nr. 3, 2011, S. 316–328, PMID 21143123.
  6. Ilias Muhammad, Volodymyr Samoylenko: Antimalarial quassinoids: past, present and future. In: Expert Opinion on Drug Discovery. Band 2, Nr. 8, 1. August 2007, S. 1065–1084, doi:10.1517/17460441.2.8.1065, PMID 23484873.
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