Nierenstein-Reaktion

Die Nierenstein-Reaktion i​st eine Namensreaktion a​us dem Bereich d​er Organischen Chemie. Sie i​st benannt n​ach Maximilian Nierenstein. Ausgehend v​on einem Carbonsäurechlorid w​ird dabei m​it Diazomethan e​in α-Chlormethylketon synthetisiert:

Nierenstein-Reaktionsgleichung

Reaktionsmechanismus

Zunächst w​ird das Carbonsäurechlorid m​it dem Diazomethan umgesetzt. In d​em entstehenden Zwischenprodukt w​ird durch Umlagerung d​as Chloridion abgespalten, welches i​m nächsten Schritt a​m benachbarten Kohlenstoffatom d​er Diazo-Gruppe angreift. Stickstoff (N2) w​ird abgespalten u​nd das Endprodukt, d​as Chlormethylketon, entsteht.[1][2][3][4]

Nierenstein-Reaktionsmechanismus

Literatur
  • Zerong Wang: Comprehensive Organic Name Ractions and Reagents. Vol. 3, S. 2058.

Einzelnachweise
  1. Douglas Arthur Clibbens, Maximilian Nierenstein: The action of diazomethane on some aromatic acyl chlorides. In: Journal of the Chemical Society, Transactions. Band 107, Nr. 0, 1915, S. 1491–1494, doi:10.1039/CT9150701491.
  2. W. E. Bachmann, W. S. Struve: The Arndt-Eistert Synthesis. In: Organic Reactions. John Wiley & Sons, Inc., 2004, ISBN 0-471-26418-0.
  3. Yuji Miyahara: Facile synthesis of 2,5-diacylthiophenes. In: Journal of Heterocyclic Chemistry. Band 16, Nr. 6, September 1979, S. 1147–1151, doi:10.1002/jhet.5570160612.
  4. The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage, Merck & Co., Whitehouse Station, NJ 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. ONR-66.


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