Luis E. Miramontes

Luis Ernesto Miramontes Cárdenas (* 16. März 1925 i​n Tepic; † 13. September 2004 i​n Mexiko-Stadt) w​ar ein mexikanischer Chemiker. Er wechselte 1950 v​on der Universidad Nacional Autónoma d​e México (UNAM) z​ur Pharmafirma Syntex u​nd arbeitete d​ort als Forscher u​nter der Leitung v​on Carl Djerassi. Ihm gelang d​ie erste Synthese e​ines oral wirksamen Progestins (15. Oktober 1951). Dieses Steroid w​ar α-Ethinyltestosteron, m​it generischen Namen Norethisteron o​der Norethindron, d​as zur Entwicklung v​on einigen d​er ersten o​ral verabreichten Empfängnisverhütungsmitteln (Antibabypille) führte.

Luis E. Miramontes (rechts) mit Mario J. Molina, um 1995

Entdeckung von Norethisteron

Miramontes oxidierte 19-Norestosteron m​it Chromtrioxid z​u 19-Norandrosten-3,17-dion, dessen Umsetzung m​it Orthoameisensäure lieferte e​inen Enolether, d​er mit Acetylen u​nd Kalium-t-amylat umgesetzt u​nd sauer hydrolysiert z​u Norethisteron führte.[1] Den letzten Schritt dieser Synthese realisierte Miramontes a​m 15. Oktober 1951, w​ie auch Carl Djerassi bestätigte, u​nter dessen Leitung d​er Chemiestudent Miramontes damals b​ei der mexikanischen Firma Syntex arbeitete. Norethisteron w​ar Anfang d​er 50er Jahre d​as beste, o​ral verfügbare, progesteronale Steroid u​nd wurde a​ls Arzneistoff i​n fast 50 % a​ller oral wirksamen Kontrazeptiva (umgangssprachlich: Antibabypille) eingesetzt.[2]

Anerkennungen und Auszeichnungen
  • Das Patentamt der Vereinigten Staaten bewertete 1964 die Erfindung der Kontrazeptiva als eine der 40 wichtigsten Erfindungen im Zeitraum 1794 bis 1964. Dabei wurde der Name Miramontes in eine Reihe mit Pasteur, Edison, Bell, den Gebrüdern Wright und anderen genannt.
  • 1985 erhielt Miramontes den Orden „Estado de Mexico“ für seine herausragenden wissenschaftlichen Leistungen.
  • Miramontes erhielt 1986 den mexikanischen Nationalpreis für Chemie „Andrés Manuel del Rio“.

Schriften
  • L. Miramontes, G. Rosenkranz, C. Djerassi: Steroids 22: The Synthesis Of 19-Nor-Progesterone, J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 3540–3541.
  • A. Sandoval, L. Miramontes, G. Rosenkranz, C. Djerassi: The Dienone Phenol Rearrangement, J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 990–991.
  • A. Sandoval, Miramontes, G. Rosenkranz, C. Djerassi, F. Sondheimer: Steroids 69: 19-Nor-Desoxycorticosterone, A Potent Mineralocorticoid Hormone, J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 4117–4118.
  • O. Mancera, L. Miramontes, G. Rosenkranz, F. Sondheimer, C. Djerassi: Steroidal Sapogenins 28: The Reaction Of Peracids With Enol Acetates Of Delta-8-7-Keto And Delta-8-11-Keto Steroidal Sapogenins, J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 4428–4429.
  • C. Djerassi, L. Miramontes, G. Rosenkranz: Steroids 48: 19-Norprogesterone, A Potent Progestational Hormone, J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 4440–4442.
  • C. Djerassi, L. Miramontes, G. Rosenkranz, F. Sondheimer: Steroids 54: Synthesis Of 19-Nor-17-Alpha-Ethynyltestosterone And 19-Nor-17-Alpha-Methyltestosterone, J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 4092–4094.
  • L. Miramontes, P. Aguinaco, M. A. Romero: Synthesis of 6-Methyl Steroids, J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 6153–6155.

Einzelnachweise
  1. Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances. 2 Bände. 4. Auflage. Thieme, Stuttgart 2000, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
  2. Bernd Schäfer: Naturstoffe der chemischen Industrie. Elsevier, München 2007, ISBN 978-3-8274-1614-8, S. 354–355.
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