Ferrario-Ackermann-Reaktion

Die Ferrario-Ackermann-Reaktion, auch Ferrario-Reaktion, ist eine chemische Reaktion zur Synthese von heterocyclischen Verbindungen aus der Gruppe der Phenoxathiine. Diese Namensreaktion ist benannt nach M. E. Ferrario[1] und dem deutschen Industriechemiker Fritz Ackermann[2], den Entdeckern dieser Synthesemethode.

Die Ferrario-Ackermann-Reaktion erlaubt die Cyclisierung von Diarylethern, z. B. 1, durch die Insertion eines Schwefelatoms:[3]

Unter der Einwirkung von elementarem Schwefel und Aluminiumtrichlorid entsteht aus 1 so der Heterocyclus 2.[3] Die Reaktion ist auf andere Diarylether übertragbar.[4]

Einzelnachweise

M. E. Ferrario: Sur la phénoxthine. In: Bull. Soc. Chim. France, 1911, Ser. 4 Nr. 9, S. 536. (Digitalisat auf Gallica)
Fritz Ackermann: Verfahren zur Darstellung von Phenoxthin und dessen Derivaten, Deutsches Patent 234743, 19. Mai 1910.
Alfred Hassner und Irishi Namboothiri: Organic Syntheses Based on Name Reaction, Elsevier, 2012, ISBN 978-0-08-096630-4, S. 153.
Clara L. Deasy: The Chemistry of Phenoxathiin and its Derivatives. In: Chemical Reviews. 32, 1943, S. 173–193, doi:10.1021/cr60102a001.

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[1] M. E. Ferrario: Sur la phénoxthine. In: Bull. Soc. Chim. France, 1911, Ser. 4 Nr. 9, S. 536. (Digitalisat auf Gallica)

[Ackermann-2] Fritz Ackermann: Verfahren zur Darstellung von Phenoxthin und dessen Derivaten, Deutsches Patent 234743, 19. Mai 1910.

[Hassner_153-3] Alfred Hassner und Irishi Namboothiri: Organic Syntheses Based on Name Reaction, Elsevier, 2012, ISBN 978-0-08-096630-4, S. 153.

[4] Clara L. Deasy: The Chemistry of Phenoxathiin and its Derivatives. In: Chemical Reviews. 32, 1943, S. 173–193, doi:10.1021/cr60102a001.