Ethenolyse

Die Ethenolyse i​st ein chemischer Prozess z​ur Darstellung endständiger Olefine. Chemisch handelt e​s sich u​m eine Kreuzmetathese. Die allgemeine Reaktionsgleichung i​n abstrakter Form lautet:

Anwendung

Im SHOP-Prozess w​ird die Ethenolyse großtechnisch eingesetzt. Dazu werden d​ie im SHOP-Prozess entstehenden α-Olefin-Gemische destillativ aufgetrennt, d​ie höhermolekulare Fraktion w​ird durch alkalische Aluminiumoxidkatalysatoren i​n der Flüssigphase isomerisiert u​nd die entstehenden internen Olefine werden m​it Ethen i​m Überschuss d​urch Ethenolyse wieder i​n α-Olefine überführt. Durch d​as im großen Überschuss eingesetzte Ethen w​ird das Gleichgewicht d​er Reaktion a​uf die Seite d​er endständigen α-Olefine verschoben. Als Metathesekatalysator d​ient Rhenium(VII)-oxid a​uf Aluminiumoxid.[1]

Weiterhin kann Methyloleat, das aus natürlichen Ölen gewonnen wird, durch Ethenolyse in 1-Decen und Methyl-9-decenoat überführt werden.[2][3] Eine andere Anwendung ist der Abbau von natürlichem Kautschuk in niedrigmolekulare Polyisoprene mittels Grubbs-Katalysatoren.[4]

Einzelnachweise
  1. Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe: Industrial Organic Chemistry: Important Raw Materials and Intermediates. Wiley-VCH Verlag 2003, ISBN 3-527-30578-5.
  2. Smaranda C. Marinescu, Richard R. Schrock, Peter Müller, Amir H. Hoveyda: Ethenolysis Reactions Catalyzed by Imido Alkylidene Monoaryloxide Monopyrrolide (MAP) Complexes of Molybdenum. In: J. Am. Chem. Soc.. 131, Nr. 31, 2009, S. 10840–10841. doi:10.1021/ja904786y.
  3. Yann Schrodi, Thay Ung, Angel Vargas, Garik Mkrtumyan, Choon Woo Lee, Timothy M. Champagne, Richard L. Pederson, Soon Hyeok Hong: Ruthenium Olefin Metathesis Catalysts for the Ethenolysis of Renewable Feedstocks. In: Clean. 36, Nr. 8, 2008, S. 669–673. doi:10.1002/clen.200800088.
  4. Stefanie Wolf, Herbert Plenio: On the ethenolysis of natural rubber and squalene. In: Green Chem. 13, 2011, S. 2008–2012. doi:10.1039/c1gc15265c.
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