Liste von LSD-Analoga
Diese Liste führt synthetische Lysergamide auf, die zumindest strukturelle Analoga des Lysergsäurediethylamid (LSD) sind. Für eine genaue Darstellung der Chemie und Pharmakologie der Lysergamide sowie des rechtlichen Rahmens wird auf den Stoffgruppengruppenartikel verwiesen.
Chemische Eigenschaften
Substituenten am Indol-N (R1), am Amin-N (R2) und an der Amidgruppe (R3/R4) sind entsprechend der Anlage zum Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetz nummeriert. Modifikationen gegenüber LSD werden in der Tabelle farblich hervorgehoben.
Trivialname oder übliche Abkürzung |
CAS-Nr. | R1 (Indol-N) |
R2 (Amin-N) |
R3/R4 (Amid-N) |
andere Positionen | Molare Masse | Smp. (Base) |
---|---|---|---|---|---|---|---|
LSD (LSD-25) | 50-37-3 | H | Me | Et/Et | 323,42 u | 80–85 °C[1] | |
MLD-41 | 4238-85-1 | Me | Me | Et/Et | 337,46 u | unbekannt | |
ALD-52 | 3270-02-8 | COMe | Me | Et/Et | 365,47 u | unbekannt | |
1P-LSD | 2349358-81-0 | COEt | Me | Et/Et | 379,22 u | unbekannt | |
1B-LSD | 2349376-12-9 | COnPr | Me | Et/Et | 394,24 u | unbekannt | |
1CP-LSD | nicht vergeben | COcPr | Me | Et/Et | 391,5 u | unbekannt | |
1V-LSD | nicht vergeben | COnBu | Me | Et/Et | 407,55 u | unbekannt | |
ETH-LAD | 65527-62-0 | H | Et | Et/Et | 337,46 u | 75–75 °C[2] 108–110 °C[3] | |
PRO-LAD | 65527-63-1 | H | nPr | Et/Et | 351,49 u | 73–75 °C[2] 87–88 °C[3] | |
AL-LAD | 65527-61-9 | H | C3H5 | Et/Et | 349,47 u | 129–131 °C[2] 88–90 °C[3] | |
1P-ETH-LAD | nicht vergeben | COEt | Et | Et/Et | 393,53 u | unbekannt | |
DAM-57 | 4238-84-0 | H | Me | Me/Me | 295,38 u | unbekannt | |
LAE-32 | 478-99-9 | H | Me | Et/H | 295,38 u | 153–155 °C[4] | |
LSM-775 | 4314-63-0 | H | Me | C4H8O | 337,42 u | 116 °C[4] | |
LPD-824 | 2385-87-7 | H | Me | C4H8 | 321,42 u | 181 °C[4] | |
MIPLA | 100768-08-9 | H | Me | Me/iPr | 323,44 u | unbekannt | |
EIPLA | nicht vergeben | H | Me | Et/iPr | 337,45 u | unbekannt | |
ECPLA | nicht vergeben | H | Me | Et/cPr | 335,45 u | unbekannt | |
BOL-148 | 478-84-2 | H | Me | Et/Et | Br (C-2) | 402,33 u | unbekannt |
Pharmakologische Eigenschaften
Sofern aus wissenschaftlichen Veröffentlichungen in Fachzeitschriften mit Peer-Review bekannt, wird die psychotrope Potenz von Analoga relativ zu LSD (bei Tieren in Klammern) sowie ihre Wirkweise angegeben. Die Ergebnisse aus Tierversuchen sind nicht ohne Weiteres auf den Menschen übertragbar. Teilweise handelt es sich bei den funktionellen Analoga um Prodrugs, die nach Einnahme vom Körper in LSD umgewandelt werden.
Bei den angewandten Methoden zur Ermittlung der psychotropen Potenz handelt es sich um:
- Fragebogen[5] (bei Menschen)
- Drug Discrimination[6] (DD) bei Versuchstieren
- Head-Twitch Response[7] (HTR) bei Versuchstieren
Name | Psychotrope Potenz (im Vergleich zu LSD) |
Wirkweise |
---|---|---|
LSD | 100 % | 5-HT2AR-Agonist[8] |
MLD-41 | 33 %[9] 36 %[5] |
|
ALD-52 | 100 %[9] 91 %[5] |
LSD-Prodrug[10] |
1P-LSD | (Maus, HTR: 38 %)[11] | LSD-Prodrug[10] |
1B-LSD | (Maus, HTR: 14 %)[12] | LSD-Prodrug[10] |
1CP-LSD | (Maus, HTR: 31 %)[13] | vermutlich LSD-Prodrug[13] |
1V-LSD | (Maus, HTR: 36 %)[14] | vermutlich LSD-Prodrug[14] |
ETH-LAD | (Ratte, DD: 163 %)[3] | |
PRO-LAD | (Ratte, DD: 100 %)[3] | |
AL-LAD | (Ratte, DD: 201 %)[3] (Maus, HTR: 76 %)[15] |
|
1P-ETH-LAD | ||
DAM-57 | 10 %[9] 11 %[5] |
|
LAE-32 | 5 %[9] 3 %[5] |
|
LSM-775 | 11 %[9][5] | |
LPD-824 | 10 %[9] 5 %[5] |
|
MIPLA | (Ratte, DD: 56 %)[16] (Maus, HTR: 31 %)[17] |
5-HT2R-Agonist[16] |
EIPLA | (Ratte, DD: 36 %)[16] | 5-HT2R-Agonist[16] |
ECPLA | (Maus, HTR: 40 %)[17] | 5-HT2AR-Agonist[17] |
BOL-148 | <2 %[9] 7 %[5] |
Rechtlicher Status
Soweit sich feststellen lässt, dass einer der Stoffe aufgrund seiner LSD-Analogie in Deutschland, Österreich oder der Schweiz staatlicher Regulierung unterliegt, die über die gewöhnliche Regulierung auf Grundlage der jeweiligen Chemikaliengesetze und des Arzneimittelrechts hinausgeht, wird dies ebenfalls angegeben. Mögliche Rechtsgrundlagen umfassen:
- in Deutschland das Betäubungsmittelgesetz (BtMG), konkretisiert durch dessen Anlagen per Verordnung der Bundesregierung, sowie das Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetz (NpSG), konkretisiert durch dessen Anlage per Verordnung des BMG
- in Österreich das Suchtmittelgesetz (SMG), konkretisiert durch die Suchtgiftverordnung (SGV), sowie das Neue-Psychoaktive-Substanzen-Gesetz (NPSG), konkretisiert durch die Neue-Psychoaktive-Substanzen-Verordnung (NPSV)
- in der Schweiz das Betäubungsmittelgesetz (BetmG), konkretisiert durch die Betäubungsmittelverzeichnisverordnung (BetmVV-EDI)
Den restriktivsten Bestimmungen in diesem Zusammenhang unterliegt LSD selbst, das in Deutschland in Anlage I zum BtMG, in Österreich in Anhang V zum SMG und in der Schweiz von Art. 8 BetmG erfasst ist. Den gegen neue psychoaktive Substanzen gerichteten Beschränkungen des NpSG unterliegen Stoffe, die die Stoffgruppendefinition 5.2 der Anlage zum NpSG erfüllen, jenen nach Art. 7 BetmG solche, die in Verzeichnis e im Anhang zur BetmVV-EDI gelistet sind.
Name | Deutschland | Österreich | Schweiz |
---|---|---|---|
LSD | gelistet in Anlage I zum BtMG | gelistet in Anhang V zum SMG | erfasst von Art. 8 BetmG |
MLD-41 | erfasst vom NpSG[R 1] | möglicherweise als Phenethylamin-Verbindung erfasst von Anlage II zur NPSV[R 2] | gelistet unter „Rohmaterialien und Erzeugnisse mit vermuteter betäubungsmittelähnlicher Wirkung“ im Anhang zur BetmVV-EDI[R 3] |
ALD-52 | erfasst vom NpSG[R 1] | möglicherweise als Phenethylamin-Verbindung erfasst von Anlage II zur NPSV[R 2] | gelistet unter „Rohmaterialien und Erzeugnisse mit vermuteter betäubungsmittelähnlicher Wirkung“ im Anhang zur BetmVV-EDI[R 4] |
1P-LSD | erfasst vom NpSG[R 1] | möglicherweise als Phenethylamin-Verbindung erfasst von Anlage II zur NPSV[R 2] | gelistet unter „Rohmaterialien und Erzeugnisse mit vermuteter betäubungsmittelähnlicher Wirkung“ im Anhang zur BetmVV-EDI[R 5] |
1B-LSD | erfasst vom NpSG[R 1] | möglicherweise als Phenethylamin-Verbindung erfasst von Anlage II zur NPSV[R 2] | |
1CP-LSD | erfasst vom NpSG[R 1] | möglicherweise als Phenethylamin-Verbindung erfasst von Anlage II zur NPSV[R 2] | |
1V-LSD[18] | möglicherweise als Phenethylamin-Verbindung erfasst von Anlage II zur NPSV[R 2] | ||
ETH-LAD | erfasst vom NpSG[R 1] | möglicherweise als Phenethylamin-Verbindung erfasst von Anlage II zur NPSV[R 2] | gelistet unter „Rohmaterialien und Erzeugnisse mit vermuteter betäubungsmittelähnlicher Wirkung“ im Anhang zur BetmVV-EDI[R 6] |
PRO-LAD | erfasst vom NpSG[R 1] | möglicherweise als Phenethylamin-Verbindung erfasst von Anlage II zur NPSV[R 2] | gelistet unter „Rohmaterialien und Erzeugnisse mit vermuteter betäubungsmittelähnlicher Wirkung“ im Anhang zur BetmVV-EDI[R 7] |
AL-LAD | erfasst vom NpSG[R 1] | möglicherweise als Phenethylamin-Verbindung erfasst von Anlage II zur NPSV[R 2] | gelistet unter „Rohmaterialien und Erzeugnisse mit vermuteter betäubungsmittelähnlicher Wirkung“ im Anhang zur BetmVV-EDI[R 8] |
1P-ETH-LAD | erfasst vom NpSG[R 1] | möglicherweise als Phenethylamin-Verbindung erfasst von Anlage II zur NPSV[R 2] | gelistet unter „Rohmaterialien und Erzeugnisse mit vermuteter betäubungsmittelähnlicher Wirkung“ im Anhang zur BetmVV-EDI[R 9] |
DAM-57 | erfasst vom NpSG[R 1] | möglicherweise als Phenethylamin-Verbindung erfasst von Anlage II zur NPSV[R 2] | gelistet unter „Rohmaterialien und Erzeugnisse mit vermuteter betäubungsmittelähnlicher Wirkung“ im Anhang zur BetmVV-EDI[R 3] |
LAE-32 | erfasst vom NpSG[R 1] | möglicherweise als Phenethylamin-Verbindung erfasst von Anlage II zur NPSV[R 2] | gelistet unter „Rohmaterialien und Erzeugnisse mit vermuteter betäubungsmittelähnlicher Wirkung“ im Anhang zur BetmVV-EDI[R 3] |
LSM-775 | erfasst vom NpSG[R 1] | möglicherweise als Phenethylamin-Verbindung erfasst von Anlage II zur NPSV[R 2] | gelistet unter „Rohmaterialien und Erzeugnisse mit vermuteter betäubungsmittelähnlicher Wirkung“ im Anhang zur BetmVV-EDI[R 3] |
LPD-824 | erfasst vom NpSG[R 1] | möglicherweise als Phenethylamin-Verbindung erfasst von Anlage II zur NPSV[R 2] | gelistet unter „Rohmaterialien und Erzeugnisse mit vermuteter betäubungsmittelähnlicher Wirkung“ im Anhang zur BetmVV-EDI[R 3] |
MIPLA | erfasst vom NpSG[R 1] | möglicherweise als Phenethylamin-Verbindung erfasst von Anlage II zur NPSV[R 2] | gelistet unter „Rohmaterialien und Erzeugnisse mit vermuteter betäubungsmittelähnlicher Wirkung“ im Anhang zur BetmVV-EDI[R 3] |
EIPLA | erfasst vom NpSG[R 1] | möglicherweise als Phenethylamin-Verbindung erfasst von Anlage II zur NPSV[R 2] | gelistet unter „Rohmaterialien und Erzeugnisse mit vermuteter betäubungsmittelähnlicher Wirkung“ im Anhang zur BetmVV-EDI[R 3] |
ECPLA | erfasst vom NpSG[R 1] | möglicherweise als Phenethylamin-Verbindung erfasst von Anlage II zur NPSV[R 2] | gelistet unter „Rohmaterialien und Erzeugnisse mit vermuteter betäubungsmittelähnlicher Wirkung“ im Anhang zur BetmVV-EDI[R 3] |
BOL-148 | möglicherweise als Phenethylamin-Verbindung erfasst von Anlage II zur NPSV[R 2] |
Einzelnachweise
Rechtliche Fundstellen
- Stoffgruppe 5.2 der Anlage zum NpSG
- § 1 Abs. 1 Nr. 2, Abs. 2 NPSV, Anlage II Nr. 2.
- Verzeichnis e, Nr. 263 im Anhang zur BetmVV-EDI
- Verzeichnis e, Nr. 233 im Anhang zur BetmVV-EDI
- Verzeichnis e, Nr. 164 im Anhang zur BetmVV-EDI
- Verzeichnis e, Nr. 165 im Anhang zur BetmVV-EDI
- Verzeichnis e, Nr. 166 im Anhang zur BetmVV-EDI
- Verzeichnis e, Nr. 167 im Anhang zur BetmVV-EDI
- Verzeichnis e, Nr. 213 im Anhang zur BetmVV-EDI
Belege
- Lysergic Acid Diethylamide (PDF; 242 kB), Swdrug Monographs, abgerufen am 23. Juli 2021.
- Tetsukichi Niwaguchi, Yuji Nakahara, Hisashi Ishii: Studies on Lysergic Acid Diethylamide and Related Compounds. IV. Syntheses of Various Amide Derivatives of Norlysergic Acid and Related Compounds. In: Yakugaku Zasshi, 1976, Band 96, Nr. 5, S. 673–678, doi:10.1248/yakushi1947.96.5_673.
- Andrew J. Hoffman, David E. Nichols: Synthesis and LSD-like discriminative stimulus properties in a series of N(6)-alkyl norlysergic acid N,N-diethylamide derivatives. In: Journal of Medicinal Chemistry, 1985, Band 28, Nr. 9, S. 1252–1255, doi:10.1021/jm00147a022.
- Stoll, A.; Helvetica Chimica Acta, (1955), 38, 421-33, abgerufen am 30. Juli 2021.
- Harold A. Abramson: Lysergic Acid Diethylamide (LSD-25): XXXI. Comparison by Questionnaire of Psychotomimetic Activity of Congeners on Normal Subjects and Drug Addicts. In: British Journal of Psychiatry 1960, Band 106, S. 1120–1123, doi:10.1192/bjp.106.444.1120.
- vgl. Richard A. Glennon: Classical Hallucinogens: An Introductory Overview. In: Geraldine C. Lin, Richard A. Glennon (Hrsg.): Hallucinogens: An Update. NIDA Research Monograph 146. National Institute on Drug Abuse, 1994, S. 9 f.
- Clint E. Canal, Drake Morgan: Head-twitch response in rodents induced by the hallucinogen 2,5-dimethoxy-4-iodoamphetamine: a comprehensive history, a re-evaluation of mechanisms, and its utility as a model. In: Drug Testing and Analysis, 2012, Band 4, Nr. 7–8, S. 556–576, doi:10.1002/dta.1333.
- Daniel Wacker, Sheng Wang, John D. McCorvy, Robin M. Betz, A. J. Venkatakrishnan, Anat Levit, Katherine Lansu, Zachary L. Schools, Tao Che, David E. Nichols, Brian k. Shoichet, Ron O. Dror, Bryan L. Roth: Crystal Structure of an LSD-Bound Human Serotonin Receptor. In: Cell, 2017, Band 168, S. 377–389, doi:10.1016/j.cell.2016.12.033.
- Harris Isbell, E. J. Miner, C. R. Logan: Relationships of psychotomimetic to anti-serotonin potencies of congeners of lysergic acid diethylamide (LSD-25). In: Psychopharmacologia, 1959, Band 1, Nr. 1, S. 20–28, doi:10.1007/BF00408108.
- Adam L. Halberstadt, Muhammad Chatha, Adam K. Klein, John D. McCorvy, Markus R. Meyer, Lea Wagmann, Alexander Stratford, Simon D. Brandt: Pharmacological and biotransformation studies of 1-acyl-substituted derivatives of d-lysergic acid diethylamide (LSD). In: Neuropharmacology, 2020, Band 172, S. 107856, doi:10.1016/j.neuropharm.2019.107856.
- Simon D. Brandt, Pierce V. Kavanagh, Folker Westphal, Alexander Stratford, Simon P. Elliott, Khoa Hoang, Jason Wallach, Adam L. Halberstadt: Return of the lysergamides. Part I: Analytical and behavioural characterization of 1-propionyl-d-lysergic acid diethylamide (1P-LSD). In: Drug Testing and Analysis, 2016, Band 8, Nr. 9, S. 891–902, doi:10.1002/dta.1884.
- Simon D. Brandt, Pierce V. Kavanagh, Folker Westphal, Alexander Stratford, Simon P. Elliott, Geraldine Dowling, Jason Wallach, Adam L. Halberstadt: Return of the lysergamides. Part V: Analytical and behavioural characterization of 1-butanoyl-d-lysergic acid diethylamide (1B-LSD). In: Drug Testing and Analysis, 2019, Band 11, Nr. 8, S. 1122–1133, doi:10.1002/dta.2613.
- Simon D. Brandt, Pierce V. Kavanagh, Folker Westphal, Alexander Stratford, Anna U. Odland, Adam K. Klein, Geraldine Dowling, Nicola M. Dempster, Jason Wallach, Torsten Passie, Adam L. Halberstadt: Return of the lysergamides. Part VI: Analytical and behavioural characterization of 1-cyclopropanoyl-d-lysergic acid diethylamide (1CP-LSD). In: Drug Testing and Analysis, 2020, Band 12, Nr. 6, S. 812–826, doi:10.1002/dta.2789.
- Simon D. Brandt, Pierce V. Kavanagh, Folker Westphal, Benedikt Pulver, Kathleen Morton, Alexander Stratford, Geraldine Dowling, Adam L. Halberstadt: Return of the lysergamides. Part VII: Analytical and behavioural characterization of 1‐valeroyl‐D‐lysergic acid diethylamide (1V‐LSD). In: Drug Testing and Analysis, 2021, Early View, doi:10.1002/dta.3205.
- Simon D. Brandt, Pierce V. Kavanagh, Folker Westphal, Simon P. Elliott, Jason Wallach, Tristan Colestock, Timothy E. Burrow, Stephen J. Chapman, Alexander Stratford, David E. Nichols, Adam L. Halberstadt: Return of the lysergamides. Part II: Analytical and behavioural characterization of N6-allyl-6-norlysergic acid diethylamide (AL-LAD) and (2’S,4’S)-lysergic acid 2,4-dimethylazetidide (LSZ). In: Drug Testing and Analysis, 2017, Band 9, Nr. 1, S. 38–50, doi:10.1002/dta.1985.
- Xuemei Huang, Danuta Marona-Lewicka, Robert C. Pfaff, David E. Nichols: Drug discrimination and receptor binding studies of N-isopropyl lysergamide derivatives. In: Pharmacology Biochemistry and Behavior, 1994, Band 47, Nr. 3, S. 667–673, doi:10.1016/0091-3057(94)90172-4.
- Adam L. Halberstadt, Landon M. Klein, Muhammad Chatha, Laura B. Valenzuela, Alexander Stratford, Jason Wallach, David E. Nichols, Simon D. Brandt: Pharmacological characterization of the LSD analog N-ethyl-N-cyclopropyl lysergamide (ECPLA). In: Psychopharmacology, 2019, Band 236, S. 799–808, doi:10.1007/s00213-018-5055-9.
- Max Polonyi: »Probier doch mal mein LSD«. In: Spiegel Online. 16. Juli 2021, abgerufen am 18. Juli 2021 (deutsch).